(Z)-3,3,3-trifluoro-2-iodo-1-[4-(2-chloroethoxy)phenyl]-1-phenylpropene | 867182-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-3,3,3-trifluoro-2-iodo-1-[4-(2-chloroethoxy)phenyl]-1-phenylpropene
• 英文别名: (Z)-1-[4-(2-chloroethoxy)phenyl]-3,3,3-trifluoro-2-iodo-1-phenylpropene；1-(2-chloroethoxy)-4-[(Z)-3,3,3-trifluoro-2-iodo-1-phenylprop-1-enyl]benzene
• CAS: 867182-60-3
• 化学式: C₁₇H₁₃ClF₃IO
• 分子量: 452.642
• InChiKey: NEXICVLXIHCTFK-NXVVXOECSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.595±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3,3,3-trifluoro-2-iodo-1-[4-(2-chloroethoxy)phenyl]-1-phenylpropene 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 帕诺米芬
  参考文献：
  名称：

  含氟内部乙炔与有机铜试剂的高度区域选择性和立体选择性碳金属化反应

  摘要：

  考察了氟代烷基化内部炔烃与衍生自有机锂，格利雅（Grignard）和有机锌试剂的各种有机铜试剂的碳金属化反应。所有的碳吸收反应均以高度区域选择性和立体选择性的方式顺利进行，得到相应的乙烯基铜中间体。中间体与H +反应平稳地生成三取代烯烃，产率高至优异，而它们仅与严格限定的碳亲电试剂（如烯丙基，巴豆基，甲基烯丙基溴等）反应，这可能是由于吸电子氟代烷基的低反应性所致。用碘处理乙烯基铜导致相应的乙烯基碘的高收率，已成功用于铃木-宫浦和Sonogashira的交叉偶联反应。此外，碳键合和铃木-宫浦交叉偶联反应这两个关键反应实现了抗雌激素药泛美芬的第一个高度立体选择性的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.022
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基溴化镁 在 copper(l) cyanide 、 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-3,3,3-trifluoro-2-iodo-1-[4-(2-chloroethoxy)phenyl]-1-phenylpropene
  参考文献：
  名称：

  含氟内部乙炔与有机铜试剂的高度区域选择性和立体选择性碳金属化反应

  摘要：

  考察了氟代烷基化内部炔烃与衍生自有机锂，格利雅（Grignard）和有机锌试剂的各种有机铜试剂的碳金属化反应。所有的碳吸收反应均以高度区域选择性和立体选择性的方式顺利进行，得到相应的乙烯基铜中间体。中间体与H +反应平稳地生成三取代烯烃，产率高至优异，而它们仅与严格限定的碳亲电试剂（如烯丙基，巴豆基，甲基烯丙基溴等）反应，这可能是由于吸电子氟代烷基的低反应性所致。用碘处理乙烯基铜导致相应的乙烯基碘的高收率，已成功用于铃木-宫浦和Sonogashira的交叉偶联反应。此外，碳键合和铃木-宫浦交叉偶联反应这两个关键反应实现了抗雌激素药泛美芬的第一个高度立体选择性的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.022

文献信息

• A Highly Regio- and Stereoselective Carbocupration of Fluoroalkylated Internal Alkynes:  A Short Total Synthesis of the Antiestrogenic Drug Panomifene
  作者：Tsutomu Konno、Takeshi Daitoh、Atsushi Noiri、Jungha Chae、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1021/ol036440n

  日期：2004.3.1

  A highly regio- and stereoselective carbometalation reaction of fluoroalkylated internal alkynes with organocopper reagents is described. This reaction is utilized successfully in the short, stereoselective total synthesis of the antiestrogenic drug panomifene.
• Organic Letters 2004, 6, 933-936
  作者：

  DOI：——

  日期：——