cyclopropyl trifluoromethyl ketone tosylhydrazone | 1005344-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclopropyl trifluoromethyl ketone tosylhydrazone
• CAS: 1005344-39-7
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃N₂O₂S
• 分子量: 306.309
• InChiKey: FTUJANXBDUXRHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopropyl trifluoromethyl ketone tosylhydrazone 、 足球烯 在 sodium hydride 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  对富勒烯热重排为亚甲基富勒烯的结构影响。环丙基对芳基取代基的突出作用。

  摘要：

  与芳基取代的同系物相比，已经研究了一系列新的环丙基取代的[5,6]开环富勒烯热合成[6,6]封闭的亚甲基富勒烯的动力学。由于在瞬态[5,6]封闭异构体的自由基状[1,5]转移中，立体丙基有利的π共轭作用，环丙基大大加快了速率，从而取代了几何受约束的芳基。

  DOI：

  10.1021/ol702691y
• 作为产物：
  描述：

  1-环丙基-2,2,2-三氟乙烷酮 、 对甲苯磺酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以36%的产率得到cyclopropyl trifluoromethyl ketone tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  对富勒烯热重排为亚甲基富勒烯的结构影响。环丙基对芳基取代基的突出作用。

  摘要：

  与芳基取代的同系物相比，已经研究了一系列新的环丙基取代的[5,6]开环富勒烯热合成[6,6]封闭的亚甲基富勒烯的动力学。由于在瞬态[5,6]封闭异构体的自由基状[1,5]转移中，立体丙基有利的π共轭作用，环丙基大大加快了速率，从而取代了几何受约束的芳基。

  DOI：

  10.1021/ol702691y

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Three-Component Coupling of Trifluoromethyl Ketone<i>N</i>-Tosylhydrazones, Alkynes and Azides: Synthesis of Difluoromethylene Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Zhikun Zhang、Qi Zhou、Weizhi Yu、Tianjiao Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201600888

  日期：2017.4

  A CuI‐catalyzed three‐component coupling of trifluoromethyl ketone N‐tosylhydrazones, alkynes and azides has been developed. The reactionrepresents a straightforward method to access difluoromethylene substituted 1,2,3‐triazoles. Mechanistically, it has been proposed that the reaction follows a pathway involving the formation of Cu(I)triazolide intermediate, Cu(I) carbene formation, migratory insertion

  的三氟甲基酮甲的CuI催化三组分偶联ñ -甲苯磺酰腙，炔烃和叠氮化物已经被开发。该反应代表了一种直接的方法来获得二氟亚甲基取代的1,2,3-三唑。从机理上讲，有人提出该反应遵循一条路径，该路径涉及三唑Cu（I）中间体的形成，卡宾卡宾（Cu）的形成，迁移插入和β-氟化物的消除。该转化具有条件温和，底物范围广，效率高的特点。