3-[4-(2-Isopropoxy-phenyl)-piperazin-1-ylmethyl]-benzaldehyde | 169305-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-[4-(2-Isopropoxy-phenyl)-piperazin-1-ylmethyl]-benzaldehyde
• 英文别名: 3-[[4-(2-Propan-2-yloxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl]benzaldehyde
• CAS: 169305-32-2
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₂
• 分子量: 338.45
• InChiKey: UWLVWKKGHDBDIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟苯胺 、 3-[4-(2-Isopropoxy-phenyl)-piperazin-1-ylmethyl]-benzaldehyde 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-<<3-<<1-<2-(1-methylethoxy)phenyl>-4-piperazinyl>methyl>phenyl>methyl>-4-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-N'-苄基哌嗪作为潜在的抗精神病药。

  摘要：

  制备了N1-（2-烷氧基苯基）哌嗪，另外还包含带有乙醇，酰胺，酰亚胺或乙内酰脲官能团的N4-苄基，并在有条件回避反应（CAR）测试中进行了评估，该测试可预测临床抗精神病活性和体外受体结合分析。某些化合物对D2、5-HT1A和α1-肾上腺素受体表现出高亲和力。带有无环酰胺，内酰胺和酰亚胺官能团的结构表现出良好的生物学活性，相对于1,4-和1,2-同族元素，偏爱1,3-二取代的苯环（7对10和12）。研究了乙内酰脲附着的每个可能位置（例如，在N1，N3和C5处的取代）。发现涉及N1的乙内酰脲（24）具有良好的生物活性，而那些与N3或C5结合的乙内酰脲（22、23和25）则没有活性。几种较小的乙酰化衍生物（30和33）具有中等的体内活性，在较大的苯甲酰基类似物31的情况下会丧失。尿嘧啶同类物34对D2受体的亲和力适中（65 nM），并且在体内具有出色的活性。活动。苄基氨基化合物显示（分别为27和

  DOI：

  10.1021/jm00021a010
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-Chloromethyl-benzyl)-4-(2-isopropoxy-phenyl)-piperazine; hydrochloride 在 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 25.0h， 生成 3-[4-(2-Isopropoxy-phenyl)-piperazin-1-ylmethyl]-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-N'-苄基哌嗪作为潜在的抗精神病药。

  摘要：

  制备了N1-（2-烷氧基苯基）哌嗪，另外还包含带有乙醇，酰胺，酰亚胺或乙内酰脲官能团的N4-苄基，并在有条件回避反应（CAR）测试中进行了评估，该测试可预测临床抗精神病活性和体外受体结合分析。某些化合物对D2、5-HT1A和α1-肾上腺素受体表现出高亲和力。带有无环酰胺，内酰胺和酰亚胺官能团的结构表现出良好的生物学活性，相对于1,4-和1,2-同族元素，偏爱1,3-二取代的苯环（7对10和12）。研究了乙内酰脲附着的每个可能位置（例如，在N1，N3和C5处的取代）。发现涉及N1的乙内酰脲（24）具有良好的生物活性，而那些与N3或C5结合的乙内酰脲（22、23和25）则没有活性。几种较小的乙酰化衍生物（30和33）具有中等的体内活性，在较大的苯甲酰基类似物31的情况下会丧失。尿嘧啶同类物34对D2受体的亲和力适中（65 nM），并且在体内具有出色的活性。活动。苄基氨基化合物显示（分别为27和

  DOI：

  10.1021/jm00021a010

文献信息

• [EN] DIHYDROINDOLYL METHANONES AS ALPHA 1A/1D ADRENORECEPTOR MODULATORS FOR THE TREATMENT OF BENIGN PROSTATIC HYPERTROPHY AND LOWER URINARY TRACT SYMPTOMS<br/>[FR] DIHYDROINDOLYL METHANONES UTILISEES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ADRENORECEPTEUR ALPHA 1A/1D POUR LE TRAITEMENT DE L'HYPERTROPHIE BENIGNE DE LA PROSTATE ET LES SYMPTOMES DES VOIES URINAIRES INFERIEURES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2006088954A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  [EN] The present invention relates to new compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable forms thereof, use of the compounds as a_1a and/or a_1d adrenoreceptor modulators, including use of a pharmaceutical composition, medicine or medicament comprising said compounds, a process to prepare said compounds and a method for treating an a_1a and/or a_1d adrenoreceptor mediated disorder.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux composés représentés par la formule (I) et des formes pharmaceutiquement acceptables de ces derniers, l'utilisation de ces composés en tant que modulateurs de l'adrénorécepteur a_1a et/ou a_1d, l'utilisation d'une composition pharmaceutique, d'une médication ou d'un médicament renfermant lesdits composés, un procédé de préparation des composés selon l'invention et une méthode de traitement d'un trouble médié par l'adrénorécepteur a_1a et/ou a_1d.