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(-)(2S,5S)-2-fluoro-6-amino-9-<2-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-1,3-oxathiolan-5-yl>purine | 149819-68-1

中文名称
——
中文别名
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英文名称
(-)(2S,5S)-2-fluoro-6-amino-9-<2-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-1,3-oxathiolan-5-yl>purine
英文别名
(-)(2S,5S)-2-fluoro-6-amino-9-(2-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}-1,3-oxathiolan-5-yl)purine
(-)(2S,5S)-2-fluoro-6-amino-9-<2-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-1,3-oxathiolan-5-yl>purine化学式
CAS
149819-68-1
化学式
C25H28FN5O2SSi
mdl
——
分子量
509.68
InChiKey
XENCGCHFVSVPHG-PMACEKPBSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    673.9±65.0 °C(predicted)
  • 密度:
    1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.71
  • 重原子数:
    35.0
  • 可旋转键数:
    6.0
  • 环数:
    5.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.32
  • 拓扑面积:
    88.08
  • 氢给体数:
    1.0
  • 氢受体数:
    8.0

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (-)(2S,5S)-2-fluoro-6-amino-9-<2-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-1,3-oxathiolan-5-yl>purine四丁基氟化铵 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 反应 1.0h, 以79%的产率得到(-)-(2S,5S)-2-fluoro-6-amino-9-<2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl>purine
    参考文献:
    名称:
    β-D-(2S,5R)-和α-D-(2S,5S)-1,3-氧杂硫杂环戊基核苷作为潜在抗HIV药物的结构活性关系。
    摘要:
    合成了具有天然核苷构型的β-D-(2S,5R)-和α-D-(2S,5S)-1,3-氧杂硫基丙基嘧啶和-嘌呤核苷,并针对人外周血单核(PBM)中的HIV-1进行了评估) 细胞。由D-甘露糖或D-半乳糖合成了用于合成各种核苷的关键中间体14。乙酸盐14与胸腺嘧啶,尿嘧啶,胞嘧啶和5-取代的尿嘧啶和胞嘧啶的缩合得到各种嘧啶核苷。乙酸酯14也与6-氯嘌呤和6-氯-2-氟嘌呤缩合,将其转化为各种嘌呤核苷。就胸腺嘧啶,尿嘧啶和5-取代的尿嘧啶衍生物而言,除5-氟尿嘧啶(α-异构体)衍生物55以外,大多数化合物均未表现出任何显着的抗HIV活性。在5-取代的胞嘧啶类似物中,发现5-溴胞嘧啶衍生物(β-异构体)68是最有效的抗HIV药物。在嘌呤衍生物的情况下,肌苷类似物(β-异构体)78被发现是6-取代嘌呤中最有效的抗HIV药物,而2-氨基-6-氯嘌呤衍生物(β-异构体)90显示最多。 2,6-二取代嘌呤系
    DOI:
    10.1021/jm00070a006
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    β-D-(2S,5R)-和α-D-(2S,5S)-1,3-氧杂硫杂环戊基核苷作为潜在抗HIV药物的结构活性关系。
    摘要:
    合成了具有天然核苷构型的β-D-(2S,5R)-和α-D-(2S,5S)-1,3-氧杂硫基丙基嘧啶和-嘌呤核苷,并针对人外周血单核(PBM)中的HIV-1进行了评估) 细胞。由D-甘露糖或D-半乳糖合成了用于合成各种核苷的关键中间体14。乙酸盐14与胸腺嘧啶,尿嘧啶,胞嘧啶和5-取代的尿嘧啶和胞嘧啶的缩合得到各种嘧啶核苷。乙酸酯14也与6-氯嘌呤和6-氯-2-氟嘌呤缩合,将其转化为各种嘌呤核苷。就胸腺嘧啶,尿嘧啶和5-取代的尿嘧啶衍生物而言,除5-氟尿嘧啶(α-异构体)衍生物55以外,大多数化合物均未表现出任何显着的抗HIV活性。在5-取代的胞嘧啶类似物中,发现5-溴胞嘧啶衍生物(β-异构体)68是最有效的抗HIV药物。在嘌呤衍生物的情况下,肌苷类似物(β-异构体)78被发现是6-取代嘌呤中最有效的抗HIV药物,而2-氨基-6-氯嘌呤衍生物(β-异构体)90显示最多。 2,6-二取代嘌呤系
    DOI:
    10.1021/jm00070a006
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