ethyl 2-[(2R,3R,4R,5R)-4-[(2,4-dichlorophenyl)methoxy]-5-[(2,4-dichlorophenyl)methoxymethyl]-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxyacetate | 212060-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: ethyl 2-[(2R,3R,4R,5R)-4-[(2,4-dichlorophenyl)methoxy]-5-[(2,4-dichlorophenyl)methoxymethyl]-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxyacetate
• CAS: 212060-93-0
• 化学式: C₂₈H₂₈Cl₄N₂O₈
• 分子量: 662.351
• InChiKey: QVFYWWLKADBMOR-LYPBTDJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  118.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(2R,3R,4R,5R)-4-[(2,4-dichlorophenyl)methoxy]-5-[(2,4-dichlorophenyl)methoxymethyl]-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxyacetate 在 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[2-[(2R,3R,4R,5R)-4-[(2,4-dichlorophenyl)methoxy]-5-[(2,4-dichlorophenyl)methoxymethyl]-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxyethoxy]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  2'-O-氨氧基乙基（2'-O- AOE）修饰寡核苷酸的合成，杂交和耐核酸酶性能

  摘要：

  新的RNA模拟物2'-O- AOE已被掺入反义寡核苷酸中。该2'-O-修饰显着增强了针对靶RNA的杂交，此外，相对于DNA表现出对RNA的特异性。2'-O- AOE修饰的磷酸二酯寡核苷酸的核酸酶抗性（SVPD）显着高于未修饰的DNA，与2'-O- MOE寡核苷酸相当。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02498-8
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3,5-二-O-(2,4-二氯苄基)-alpha-D-呋喃核糖 在 苯磺酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 2-[(2R,3R,4R,5R)-4-[(2,4-dichlorophenyl)methoxy]-5-[(2,4-dichlorophenyl)methoxymethyl]-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxyacetate
  参考文献：
  名称：

  2'-O-氨氧基乙基（2'-O- AOE）修饰寡核苷酸的合成，杂交和耐核酸酶性能

  摘要：

  新的RNA模拟物2'-O- AOE已被掺入反义寡核苷酸中。该2'-O-修饰显着增强了针对靶RNA的杂交，此外，相对于DNA表现出对RNA的特异性。2'-O- AOE修饰的磷酸二酯寡核苷酸的核酸酶抗性（SVPD）显着高于未修饰的DNA，与2'-O- MOE寡核苷酸相当。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02498-8