2-(3-(methylthio)phenyl)-1,3-dioxolane | 201851-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(3-(methylthio)phenyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(3-Methylsulfanylphenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 201851-07-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: KAJZXLIWNFSWCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(methylthio)phenyl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到3-(甲基硫代)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  2-取代的（2SR）-2-氨基-2-（（（1SR，2SR）-2-羧基环丙-1-基）甘氨酸作为II类代谢型谷氨酸受体的有效和选择性拮抗剂。2.芳族取代，药理学表征和生物利用度的影响。

  摘要：

  在本文中，我们描述了一系列有效的和选择性的II型代谢型谷氨酸受体（mGluR）激动剂（1S，1'S，2'S）-羧基环丙基甘氨酸（2，L-CCG 1）的一系列α-取代类似物的合成。在氨基酸碳上引入取代基将激动剂2转化为拮抗剂。所有化合物均已制备并测试为一系列四个异构体，即两个外消旋非对映异构体。基于对α-苯乙基类似物3亲和力的改善，在本文中，我们探讨了取代对芳环的影响，作为增加与这些化合物对II型mGluRs的亲和力的策略。II组mGluRs的亲和力是使用[3H]谷氨酸（Glu）在大鼠前脑膜中的结合来测量的。通过测量它们在人类mGluR2和mGluR3转染的RGT细胞中拮抗（1S，3R）-1-氨基环戊烷-1,3-二羧酸诱导的福司柯林刺激的环-AMP抑制作用的能力，证实了它们的拮抗活性。3的芳香环上的间位取代基由各种取代基提供，这些取代基分别是给电子（例如甲基，羟基，氨基，甲氧基，苯基，苯氧基

  DOI：

  10.1021/jm970498o
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-溴苯基)-1,3-二氧烷 、 二甲基二硫 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-(3-(methylthio)phenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  2-取代的（2SR）-2-氨基-2-（（（1SR，2SR）-2-羧基环丙-1-基）甘氨酸作为II类代谢型谷氨酸受体的有效和选择性拮抗剂。2.芳族取代，药理学表征和生物利用度的影响。

  摘要：

  在本文中，我们描述了一系列有效的和选择性的II型代谢型谷氨酸受体（mGluR）激动剂（1S，1'S，2'S）-羧基环丙基甘氨酸（2，L-CCG 1）的一系列α-取代类似物的合成。在氨基酸碳上引入取代基将激动剂2转化为拮抗剂。所有化合物均已制备并测试为一系列四个异构体，即两个外消旋非对映异构体。基于对α-苯乙基类似物3亲和力的改善，在本文中，我们探讨了取代对芳环的影响，作为增加与这些化合物对II型mGluRs的亲和力的策略。II组mGluRs的亲和力是使用[3H]谷氨酸（Glu）在大鼠前脑膜中的结合来测量的。通过测量它们在人类mGluR2和mGluR3转染的RGT细胞中拮抗（1S，3R）-1-氨基环戊烷-1,3-二羧酸诱导的福司柯林刺激的环-AMP抑制作用的能力，证实了它们的拮抗活性。3的芳香环上的间位取代基由各种取代基提供，这些取代基分别是给电子（例如甲基，羟基，氨基，甲氧基，苯基，苯氧基

  DOI：

  10.1021/jm970498o

文献信息

• Lewis Acid–Base Interaction‐Controlled <i>ortho</i> ‐Selective C−H Borylation of Aryl Sulfides
  作者：Hong Liang Li、Yoichiro Kuninobu、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/anie.201610041

  日期：2017.2

  iridium/bipyridine‐catalyzed ortho‐selective C−H borylation of aryl sulfides was developed. High ortho‐selectivity was achieved by a Lewis acid–base interaction between a boryl group of the ligand and a sulfur atom of the substrate. This is the first example of a catalytic and regioselective C−H transformation controlled by a Lewis acid–base interaction between a ligand and a substrate. The C−H borylation reaction

  开发了铱/联吡啶催化的芳基硫醚的邻位选择性CH硼化反应。高配位选择性是通过配体的硼基与底物的硫原子之间的路易斯酸碱相互作用实现的。这是由配体与底物之间的路易斯酸碱相互作用控制的催化和区域选择性CH转化的第一个例子。CH硼化反应可以以克为单位进行，并以生物活性分子为底物，证明了其对后期区域选择性CH硼化的适用性。一种生物活性分子是由邻硼酸盐化的产物通过将产物的硼烷基和甲硫基基团转化而合成的。
• [EN] SUBSTITUTED BICYCLIC COMPOUNDS AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE BROMODOMAINE
  申请人：ZENITH EPIGENETICS CORP

  公开号：WO2016097870A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present disclosure relates to substituted bicyclic compounds, which are useful for inhibition of BET protein function by binding to bromodomains, and their use in therapy.

  本公开涉及替代双环化合物，这些化合物通过结合溴结构域来抑制BET蛋白的功能，并可用于治疗。
• SUBSTITUTED BICYCLIC COMPOUNDS AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：ZENITH EPIGENETICS LTD.

  公开号：US20190055235A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present disclosure relates to substituted bicyclic compounds, which are useful for inhibition of BET protein function by binding to bromodomains, and their use in therapy.