2-endo-methyl-1-(phenylsulfonyl)bicyclo<1.1.0>butane | 96745-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-endo-methyl-1-(phenylsulfonyl)bicyclo<1.1.0>butane
• 英文别名: 2-endo-methyl-1-(phenylsulfonyl)bicyclo[1.1.0]butane
• CAS: 96745-07-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: PYJXRFVWSVGHTI-MIMYLULJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-endo-methyl-1-(phenylsulfonyl)bicyclo<1.1.0>butane 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 作用下， 反应 20.27h， 生成 r-2-methyl-c,c-1,3-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of addition of organocopper reagents and of the hydride ion to 1-(arylsulfonyl)bicyclo[1.1.0]butanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00216a027
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(benzenesulfonyl)propan-2-yl]oxirane 在 正丁基锂 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61 mg的产率得到2-endo-methyl-1-(phenylsulfonyl)bicyclo<1.1.0>butane
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of addition of organocopper reagents and of the hydride ion to 1-(arylsulfonyl)bicyclo[1.1.0]butanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00216a027

文献信息

• One-Pot Synthesis of Strain-Release Reagents from Methyl Sulfones
  作者：Myunggi Jung、Vincent N. G. Lindsay

  DOI：10.1021/jacs.2c00923

  日期：2022.3.23

  their increasing utility, their preparation typically requires multiple steps in low overall yield. In this work, we report an expedient and general one-pot procedure for the synthesis of 1-sulfonylbicyclo[1.1.0]butanes from readily available methyl sulfones and inexpensive epichlorohydrin via the dialkylmagnesium-mediated formation of 3-sulfonylcyclobutanol intermediates. Furthermore, the process was

  砜取代的双环[1.1.0]丁烷和housanes由于其在亲核试剂或自由基物质存在下的应变释放过程中的工作台稳定性和高反应性而在有机合成中得到广泛应用。尽管它们的实用性不断增加，但它们的制备通常需要多个步骤，总体产率较低。在这项工作中，我们报告了一种方便且通用的一锅法，通过二烷基镁介导的3-磺酰基环丁醇中间体的形成，从容易获得的甲基砜和廉价的环氧氯丙烷合成1-磺酰基双环[1.1.0]丁烷。此外，当使用 4-氯-1,2-环氧丁烷代替环氧氯丙烷作为亲电子试剂时，该过程扩展到 1-磺酰基双环[2.1.0]戊烷（housane）类似物的形成。这两种方法都可以在克规模上以相似的效率应用，并且在使用对映体纯环氧化物时，在housanes的情况下被证明是完全立体特异性的，从而简化了获得高价值光学活性应变释放试剂的过程。