cyclohexyl-(1,1,3,3-tetramethyl-butyl)-carbodiimide | 87338-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: cyclohexyl-(1,1,3,3-tetramethyl-butyl)-carbodiimide
• 英文别名: Cyclohexyl-(1,1,3,3-tetramethyl-butyl)-carbodiimid；N-tert-Octyl-N-cyclohexyl-carbodiimid
• CAS: 87338-54-3
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂
• 分子量: 236.401
• InChiKey: XGVIQRJDZWZAHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔辛胺 在 mercury(II) oxide 作用下， 生成 cyclohexyl-(1,1,3,3-tetramethyl-butyl)-carbodiimide
  参考文献：
  名称：

  437.乙酰乙酸的衍生物。第九部分 二烯与碳二亚胺的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580002134

文献信息

• Gold Metal-Catalyzed Reactions of Isocyanides with Primary Amines and Oxygen:  Analogies with Reactions of Isocyanides in Transition Metal Complexes
  作者：Mihaela Lazar、Robert J. Angelici

  DOI：10.1021/ja0618907

  日期：2006.8.1

  properties, bulk gold metal is observed to catalyze reactions of isocyanides (CN-R) with primary amines (H2N-R') and O2 to give carbodiimides (R-N=C=N-R') at room temperature and above. Detailed infrared reflection absorption spectroscopic (IRRAS) and kinetic studies show that the reaction occurs by initial eta1-adsorption of the isocyanide on the Au surface, which activates the isocyanide to attack by the

  尽管其催化性能通常较差，但观察到块状金金属在室温下催化异氰化物 (CN-R) 与伯胺 (H2N-R') 和 O2 反应生成碳二亚胺 (RN=C=N-R')以上。详细的红外反射吸收光谱 (IRRAS) 和动力学研究表明，该反应是通过异氰化物在 Au 表面上的初始 eta1 吸附发生的，这会激活异氰化物以受到胺的攻击。这种攻击是催化循环中的速率决定步骤，其特征与胺与过渡金属配合物中配位异氰化物的反应非常相似。然而，金属 Au 表面提供了一条涉及 O2 的途径以产生碳二亚胺产物，而均相金属离子催化剂产生甲脒[HC(=NR)(NHR')]。
• Phosphoramidate Anions. The Preparation of Carbodiimides, Ketenimines, Isocyanates, and Isothiocyanates¹
  作者：W. S. Wadsworth、W. D. Emmons

  DOI：10.1021/jo01033a002

  日期：1964.10