[(E,2S,3S)-6-bromo-3-methyl-2-phenylmethoxyhex-4-enoxy]methylbenzene | 133604-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E,2S,3S)-6-bromo-3-methyl-2-phenylmethoxyhex-4-enoxy]methylbenzene
• CAS: 133604-40-7
• 化学式: C₂₁H₂₅BrO₂
• 分子量: 389.332
• InChiKey: VUPFXGSQUDJACB-XHZUGVROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E,2S,3S)-6-bromo-3-methyl-2-phenylmethoxyhex-4-enoxy]methylbenzene 、 苯甲醛 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MULZER, JOHANN;KATTNER, LARS;STRECKER, ACHIM R.;SCHRODER, CHRISTIAN;BUSCH+, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N1, C. 4218-4229

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)butanal 在 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 [(E,2S,3S)-6-bromo-3-methyl-2-phenylmethoxyhex-4-enoxy]methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  高度 Felkin-Anh 选择性 Hiyama 向醛中添加手性烯丙基溴。在第一次合成肾霉酸及其对映体中的应用

  摘要：

  铬（II）介导的手性烯丙基溴与非手性和手性醛的加成（«Hiyama 反应»）相对于溴化物中 Cγ 的立体中心具有高 Felkin-Anh 选择性（表 II）。通过双立体分化实验（表III/IV）表明溴化物是添加物中的立体支配组分。该方法用于首次合成在地衣属 nephromopsis stracheyi 中发现的肾苔藓酸 (-) 及其对映异构体

  DOI：

  10.1021/ja00011a025