1-(4-甲氧基-2-(2-甲氧基乙烯基)苯基)萘 | 199117-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(4-甲氧基-2-(2-甲氧基乙烯基)苯基)萘
• 英文名称: 1-[4-methoxy-2-(2-methoxyethenyl)phenyl]naphthalene
• CAS: 199117-09-4
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: HDYHUUANNFSIIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基-2-(2-甲氧基乙烯基)苯基)萘 在 甲烷磺酸 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.2h， 生成 苯并[g]菲-3-醇
  参考文献：
  名称：

  一种新颖而又简洁的3-羟基苯并[c]菲和12-羟基苯并[g] ch的合成方法，对合成苯并[c]菲和苯并[g] ch的峡湾二元环氧化合物是有用的中间体。

  摘要：

  为了快速合成3-羟基苯并[c]菲（5）和12-羟基苯并[g] ch（6），已经开发了一种涉及钯催化的交叉偶联反应的新策略。这些酚类化合物是合成苯并[c]菲（1）和苯并[g] ch（2）的高度致癌的峡湾区二醇环氧代谢物3和4的关键中间体。2-溴-5-甲氧基苯甲醛（9）与萘-1-硼酸（7）和菲-9硼酸（8）的交叉偶联反应生成2-（1-萘基）-5-甲氧基苯甲醛（10 ）和2-（9-菲基）-5-甲氧基苯甲醛（11）的定量收率。这些醛与三甲基碘化碘在相转移条件下反应，或与由（甲氧基甲基）三苯基溴化and和苯基锂制得的Wittig试剂反应生成环氧乙烷基或甲氧基乙烯侧链，然后用甲磺酸（或三氟化硼）进行酸催化的环化反应3-甲氧基苯并[c]菲（16）和12-甲氧基苯并[g] ch（17）的产率为61-64％。最后，用三溴化硼将这些甲氧基衍生物16和17脱甲基，分别形成羟基类似物5和6。这种用于合成酚5和6的

  DOI：

  10.1021/jo9712355
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-(4-甲氧基-2-(2-甲氧基乙烯基)苯基)萘
  参考文献：
  名称：

  一种新颖而又简洁的3-羟基苯并[c]菲和12-羟基苯并[g] ch的合成方法，对合成苯并[c]菲和苯并[g] ch的峡湾二元环氧化合物是有用的中间体。

  摘要：

  为了快速合成3-羟基苯并[c]菲（5）和12-羟基苯并[g] ch（6），已经开发了一种涉及钯催化的交叉偶联反应的新策略。这些酚类化合物是合成苯并[c]菲（1）和苯并[g] ch（2）的高度致癌的峡湾区二醇环氧代谢物3和4的关键中间体。2-溴-5-甲氧基苯甲醛（9）与萘-1-硼酸（7）和菲-9硼酸（8）的交叉偶联反应生成2-（1-萘基）-5-甲氧基苯甲醛（10 ）和2-（9-菲基）-5-甲氧基苯甲醛（11）的定量收率。这些醛与三甲基碘化碘在相转移条件下反应，或与由（甲氧基甲基）三苯基溴化and和苯基锂制得的Wittig试剂反应生成环氧乙烷基或甲氧基乙烯侧链，然后用甲磺酸（或三氟化硼）进行酸催化的环化反应3-甲氧基苯并[c]菲（16）和12-甲氧基苯并[g] ch（17）的产率为61-64％。最后，用三溴化硼将这些甲氧基衍生物16和17脱甲基，分别形成羟基类似物5和6。这种用于合成酚5和6的

  DOI：

  10.1021/jo9712355