3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenylamino)-4-(4-nitrophenylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione | 1233032-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenylamino)-4-(4-nitrophenylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenylamino)-4-(4-nitrophenylamino)；3-[3,5-Bis(trifluoromethyl)anilino]-4-(4-nitroanilino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 1233032-32-0
• 化学式: C₁₈H₉F₆N₃O₄
• 分子量: 445.278
• InChiKey: YWMWTVHCHNLCOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间二(三氟甲基)苯胺 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenylamino)-4-(4-nitrophenylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  方酸-季铵盐可作为异氰酸酯和环氧化物合成恶唑烷酮的有效二元有机催化系统

  摘要：

  探戈需要两个步骤：方酸-季铵盐是一种有效的二元有机催化剂，用于将大量烷基和芳基取代的环氧化物和异氰酸酯原子经济转化为恶唑烷酮。提出了一种机制，其中亲核开环操作以及氧代和氨基甲酸酯阴离子的稳定作用共同作用于异氰酸酯固定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000153

文献信息

• <i>N</i>,<i>N′</i>-Diarylsquaramides: General, High-Yielding Synthesis and Applications in Colorimetric Anion Sensing
  作者：Ali Rostami、Alexis Colin、Xiao Yu Li、Michael G. Chudzinski、Alan J. Lough、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/jo100104g

  日期：2010.6.18

  Zinc trilluoromethanesullonate promotes efficient condensations of anilines with squarate esters, providing access to symmetrical and unsymmetrical squaramides in high yields from readily available starting materials. Efficient access to electron-deficient diaryl squaramides has enabled a systematic investigation of the colorimetric anion-sensing behavior of a p-nitro-substituted squaramide. Its behavior differs in dramatic and unexpected ways from that of structurally similar p-nitroaniline-based ureas, an effect that highlights the remarkable differences in acidity between the squaramide and urea functional groups. Computational studies illustrating the enhanced hydrogen bond donor ability and acidity of squaramides in comparison to ureas are presented.
• Squaramide-Quaternary Ammonium Salt as an Effective Binary Organocatalytic System for Oxazolidinone Synthesis from Isocyanates and Epoxides
  作者：Ali Rostami、Amirhossein Ebrahimi、John Husband、Muhammad Usman Anwar、Rene Csuk、Ahmed Al-Harrasi

  DOI：10.1002/ejoc.202000153

  日期：2020.3.31

  organocatalyst for the atom‐economic conversion of a plethora of alkyl‐ and aryl‐substituted epoxides and isocyanates into oxazolidinones is described. A mechanism was proposed wherein the nucleophilic ring‐opening operation, and oxo‐ and carbamate‐anions stabilization occur cooperatively towards isocyanate fixation.

  探戈需要两个步骤：方酸-季铵盐是一种有效的二元有机催化剂，用于将大量烷基和芳基取代的环氧化物和异氰酸酯原子经济转化为恶唑烷酮。提出了一种机制，其中亲核开环操作以及氧代和氨基甲酸酯阴离子的稳定作用共同作用于异氰酸酯固定。