(4-chlorophenyl)(dimethyl(phenyl)silyl)methanone | 889130-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(dimethyl(phenyl)silyl)methanone
• CAS: 889130-18-1
• 化学式: C₁₅H₁₅ClOSi
• 分子量: 274.822
• InChiKey: QUTDFDJFPSNHEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)(dimethyl(phenyl)silyl)methanone 、 三甲基膦酰基乙酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (Z)-3-(4-chlorophenyl)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)acrylate 、 methyl (E)-3-(4-chlorophenyl)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过催化性CuH的不对称氢化硅烷化反应得到手性硅烷。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发出CuH催化的β-甲硅烷基-α，β-不饱和酯的不对称共轭还原。使用PMHS作为氢化物的化学计量来源，并通过Solvias的JOSIPHOS类似物PPF-P（t-Bu）（2）连接的原位生成的CuH导致高度对映选择性1,4还原。

  DOI：

  10.1021/ol0529593
• 作为产物：
  描述：

  苯基二甲基氯硅烷 在 CuF(PPh₃)₃*2MeOH 、 lithium 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (4-chlorophenyl)(dimethyl(phenyl)silyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的亲核硅在酸衍生物上的加成反应合成酰基硅烷

  摘要：

  AbstractThe transition metal‐catalyzed transfer of silicon nucleophiles onto various electrophiles has recently gained considerable attention, due to the now readily available silicon pro‐nucleophiles such as silylboronates. Our interest lies in the addition of such species to acid derivatives for the generation of acylsilanes. We report herein an efficient method to synthesize these compounds, starting from easy‐to‐form anhydrides, with very good yields.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300621

文献信息

• Zinc-Catalyzed Synthesis of Acylsilanes Using Carboxylic Acids and a Silylborane in the Presence of Pivalic Anhydride
  作者：Kenta Tatsumi、Sae Tanabe、Yasushi Tsuji、Tetsuaki Fujihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04151

  日期：2019.12.20

  Zinc-catalyzed synthesis of acylsilanes using carboxylic acids and a silylborane has been achieved in the presence of pivalic anhydride. Various carboxylic acids were converted to the corresponding acylsilanes. The in situ formation of mixed anhydrides was essential in the present reaction.

  在新戊酸酐的存在下，已经实现了使用羧酸和甲硅烷基硼烷的锌催化的酰基硅烷的合成。将各种羧酸转化为相应的酰基硅烷。在本反应中，混合酸酐的原位形成是必不可少的。