5,11,17,23,29,35-hexaamino-37,38,39,40,41,42-hexamethoxycalix[6]arene | 116828-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5,11,17,23,29,35-hexaamino-37,38,39,40,41,42-hexamethoxycalix[6]arene
• 英文别名: 37,38,39,40,41,42-Hexamethoxyheptacyclo[31.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25.127,31]dotetraconta-1(36),3,5,7(42),9,11,13(41),15,17,19(40),21(39),22,24,27(38),28,30,33(37),34-octadecaene-5,11,17,23,29,35-hexamine
• CAS: 116828-07-0
• 化学式: C₄₈H₅₄N₆O₆
• 分子量: 810.993
• InChiKey: SJGCXWYKEYPFEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23,29,35-hexaamino-37,38,39,40,41,42-hexamethoxycalix[6]arene 生成 [37,38,39,40,41,42-hexamethoxy-11,17,23,29,35-pentakis(trimethylazaniumyl)-5-heptacyclo[31.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25.127,31]dotetraconta-1(36),3,5,7(42),9,11,13(41),15,17,19(40),21(39),22,24,27(38),28,30,33(37),34-octadecaenyl]-trimethylazanium;hexachloride
  参考文献：
  名称：

  MANABEH, OSAMU;NIIMI, YUKIXARU

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23,29,35-hexanitro-37,38,39,40,41,42-hexamethoxycalix[6]arene 在 palladium on activated charcoal 一水合肼 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 以86%的产率得到5,11,17,23,29,35-hexaamino-37,38,39,40,41,42-hexamethoxycalix[6]arene
  参考文献：
  名称：

  与质粒DNA结合的水溶性上缘杯[ n ]芳烃胍衍生物的一般合成

  摘要：

  在HgCl 2存在下，O-烷基化对氨基氨基芳烃[ n ]芳烃（n = 4、6、8 ）与N，N'-二（叔丁氧基羰基）硫脲的反应，然后用盐酸除去保护基酸导致了新的水溶性杯[ ñ ]胍衍生物（p -guanidiniumcalix [ ñ ]芳烃）20 - 23。除四辛基-对-胍基杯[4]芳烃21，即使在非常低的浓度下也能形成宏观的凝胶状聚集体，所有合成的胍鎓杯芳烃在水中均显示出良好的溶解性，并具有清晰的NMR信号。而且，这些化合物没有细胞毒性，并且与质粒DNA结合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.047

文献信息

• Exploring calixarene-based clusters for efficient functional presentation of Streptococcus pneumoniae saccharides
  作者：Marta Giuliani、Federica Faroldi、Laura Morelli、Enza Torre、Grazia Lombardi、Silvia Fallarini、Francesco Sansone、Federica Compostella

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103305

  日期：2019.12

  Calixarenes are promising scaffolds for an efficient clustered exposition of multiple saccharide antigenic units. Herein we report the synthesis and biological evaluation of a calix[6]arene functionalized with six copies of the trisaccharide repeating unit of Streptococcus pneumoniae (SP) serotype 19F. This system has demonstrated its ability to efficiently inhibit the binding between the native 19F

  杯芳烃是有希望的支架，用于多种糖抗原单位的有效簇状暴露。在这里，我们报告合成和生物学评估的六杯肺炎链球菌（SP）血清型19F的三糖重复单元功能的杯[6]芳烃。尽管暴露的糖抗原的数量很少，该系统已显示出其有效抑制天然19F荚膜多糖和抗19F抗体之间结合的能力，很好地模仿了多糖中的抗原决定簇。在初步筛选了四种用N官能化的模型糖杯芳烃之后，已选择使用SP 19F重复单元对calix [6] arene移动支架进行功能化-乙酰甘露糖胺，以及化合价和/或构象性质不同。这项工作是朝着开发新的完全合成的杯芳烃迈出的一步，该杯芳烃包含小的碳水化合物抗原作为潜在的基于碳水化合物的疫苗支架。
• Mannosylcalix[n]arenes as multivalent ligands for DC-SIGN
  作者：Ilaria Morbioli、Vanessa Porkolab、Andrea Magini、Alessandro Casnati、Franck Fieschi、Francesco Sansone

  DOI：10.1016/j.carres.2017.10.017

  日期：2017.12

  response through the recognition of pathogen-associated molecular patterns (PAMPs). On the other hand, HIV exploits the interaction between high-mannose structures of its envelope glycoprotein gp120 and DC-SIGN to be transported towards and infect T-cells. DC-SIGN is involved in the recognition process in the form of a tetramer and the multiple exposition of carbohydrate recognition sites (CRSs) is amplified

  DC-SIGN是一种从未成熟树突状细胞（DCs）的膜突出的受体，通过识别病原体相关的分子模式（PAMPs）参与免疫应答的激活。另一方面，HIV利用其包膜糖蛋白gp120的高甘露糖结构与DC-SIGN之间的相互作用来转运并感染T细胞。DC-SIGN以四聚体的形式参与识别过程，碳水化合物识别位点（CRSs）的多重展示通过四聚体贴片在DCs膜上的形成而放大。因此，DC-SIGN被认为是对抗病毒的一个有趣的目标，而暴露其CRS的多个连接单元副本的多价系统正成为实现此目标的有价值的工具。我们在此制备了四种甘露糖基化杯[n]芳烃（1a-d），并通过表面等离振子共振（SPR）竞争测定法对其进行了测试，以此作为DC-SIGN和用作HIV gp120模型的甘露糖化BSA之间结合的抑制剂。发现在μM范围内的IC 50特别证明对于化合物1a，尽管相当适度，但在该簇的抑制活性中正在发生多价作用。观察到相对于单价甲基α-甘露糖苷的相对效价（rp
• Calixarene-catalyzed basic hydrolysis of p-nitrophenyl dodecanoate: a possible change in the mechanism from deshielding to host-guest
  作者：Seiji Shinkai、Yoshiharu Shirahama、Takayuki Tsubaki、Osamu Manabe

  DOI：10.1021/ja00196a070

  日期：1989.7