4',6-dimethyl-4,5-dihydro-[1,1'-biphenyl]-2(3H)-one | 140709-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4',6-dimethyl-4,5-dihydro-[1,1'-biphenyl]-2(3H)-one
• 英文别名: 3-Methyl-2-(4-methylphenyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 140709-90-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: RMXHUTUSKYFWDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',6-dimethyl-4,5-dihydro-[1,1'-biphenyl]-2(3H)-one 在 N-乙酰-L-丙氨酸 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 54.17h， 生成 (E)-4',6-dimethyl-2'-((E)-styryl)-6'-((E)-2-(trimethylsilyl)vinyl)-4,5-dihydro-[1,1'-biphenyl]-2(3H)-one O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  结合动态动力学拆分和CH功能化的非Biaryl-Atropisomer类型的轴向手性有机硅烷的轻松合成

  摘要：

  尽管不对称的CH功能化已可用于合成结构多样的分子，但催化动态动力学拆分（DKR）方法改变外消旋体立体轴仍是该领域的合成挑战。在这里，简洁的钯催化DKR与CH功能结合，涉及烯化和炔化反应，可高效合成非联芳基-阻转异构体类型（NBA）的轴向手性合成硅烷。化学过程通过两个不同且截然不同的DKR进行：首先，作为非双芳基阻转异构体（NBA）的新家族，对映选择性的C H烯烃化或炔基化产生了轴向手性乙烯基硅烷或炔基硅烷，其次，该DKR策略扩展了两倍o，o'‐CH功能化导致ee高达99％以上的多功能轴向手性有机硅化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.202100237
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硼酸 、 2-Iodo-3-methyl-2-cyclohexen-1-one 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 4',6-dimethyl-4,5-dihydro-[1,1'-biphenyl]-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  结合动态动力学拆分和CH功能化的非Biaryl-Atropisomer类型的轴向手性有机硅烷的轻松合成

  摘要：

  尽管不对称的CH功能化已可用于合成结构多样的分子，但催化动态动力学拆分（DKR）方法改变外消旋体立体轴仍是该领域的合成挑战。在这里，简洁的钯催化DKR与CH功能结合，涉及烯化和炔化反应，可高效合成非联芳基-阻转异构体类型（NBA）的轴向手性合成硅烷。化学过程通过两个不同且截然不同的DKR进行：首先，作为非双芳基阻转异构体（NBA）的新家族，对映选择性的C H烯烃化或炔基化产生了轴向手性乙烯基硅烷或炔基硅烷，其次，该DKR策略扩展了两倍o，o'‐CH功能化导致ee高达99％以上的多功能轴向手性有机硅化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.202100237

文献信息

• Ligand Control of Palladium‐Catalyzed Site‐Selective α‐ and γ‐Arylation of α,β‐Unsaturated Ketones with (Hetero)aryl Halides
  作者：On Ying Yuen、Chau Ming So

  DOI：10.1002/anie.202010682

  日期：2020.12.21

  describes the first palladium‐catalyzed, site‐selective α‐ and γ‐arylation of α,β‐unsaturated ketones with (hetero)aryl halides. A wide range of hetero(aryl)halides coupled with α,β‐unsaturated ketones, and transformation into the arylated products proceeded with excellent to good yields. The site selectivity of the reaction is switchable by simply changing the phosphine ligand to access either α‐arylated

  这项研究描述了第一个钯催化的α，β-不饱和酮与（杂）芳基卤化物的位置选择性α-和γ-芳基化反应。各种各样的杂（芳基）卤化物与α，β-不饱和酮偶联，并转化为芳基化产物，收率极好。通过简单地改变膦配体，即可通过使用低催化剂负载量，以良好至极好的收率获得良好的α-芳基化或γ-芳基化产物来改变反应的位点选择性，该方法证明了良好的官能团相容性。
• Modified stille coupling utilizing α-iodoenones
  作者：Carl R. Johnson、Joseph P. Adams、Matthew P. Braun、C.B.W. Senanayake

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91576-4

  日期：1992.2

  Alpha-lodoenones undergo Pd-catalyzed coupling with alkenyl- and aryltributylstannanes providing an efficient route to the corresponding alpha-substituted enones.