2,2-diphenyl-5-hexenal | 171819-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diphenyl-5-hexenal
• CAS: 171819-28-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: GBVQMOJDGZQMPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diphenyl-5-hexenal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1,2-Diphenyl-5,5-diphenylpiperidine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Reverse Cope elimination reactions. 1. Mechanism and scope

  摘要：

  N-4-Pentenyl- and N-5-hexenyl-N-methylhydroxylamine cyclized under mild conditions in a reverse Cope elimination reaction to give 1,2-dimethylpyrrolidine N-oxide and 1,2-dimethylpiperidine N-oxide, respectively. The reaction was shown to be concerted and thermodynamically controlled. The scope of this novel cyclization is discussed, and comparisons are made with the closely related and previously reported cyclization of monosubstituted alkenylhydroxylamines to give cyclic hydroxylamines.

  DOI：

  10.1021/jo00123a013
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙腈 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 2,2-diphenyl-5-hexenal
  参考文献：
  名称：

  通过亚烷基钌进行腙和肟烯化

  摘要：

  碳-杂原子双键的烯化是获得高度官能化烯烃的有效方法。此处报告了一种方法，该方法使用空气稳定且市售的亚烷基钌来促进 C=N/烯烃环闭合。该反应的可行策略是使用腙和肟作为易于获得的底物，即使在羰基存在的情况下，它们也优先与亚烷基钌反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202112101

文献信息

• Reactions of a β-sultam ring with Lewis acids via the CS bond cleavage
  作者：Tetsuo Iwama、Miyoko Ogawa、Tadashi Kataoka、Osamu Muraoka、Genzoh Tanabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00510-9

  日期：1998.7

  Selective CS bond cleavage of a β-sultam ring was achieved by the reactions with Lewis acids. Aryl ketones or aldehyde were provided from 3-aryl-β-sultams whereas β-sultams bearing a poorly migratory substituent at C-3 gave trans-1,2,3-oxathiazolidine 2-oxides and/or cis-aziridines. These reactions were influenced by the cation-stabilizing capability of C-4 substituents and by the configuration of

  通过与路易斯酸的反应，实现了β-杜马环的选择性CS键裂解。由3-芳基-β-sultams提供芳基酮或醛，而在C-3处带有较差迁移性取代基的β-sultams提供反式-1,2,3-氧杂噻唑烷2-氧化物和/或顺式-氮丙啶。这些反应受C-4取代基的阳离子稳定能力以及C-3和C-4上取代基的构型的影响。某些4-烯基-3-芳基-β-sultams进行串联分子内环化反应，通过CS键断裂过程得到双环[3.2.1]-和[2.2.1]-γ-sultams ，1,2-芳基转移，阳离子-烯烃环化和磺酰基阴离子的重组。
• 2-Pyridonate Titanium Complexes for Chemoselectivity. Accessing Intramolecular Hydroaminoalkylation over Hydroamination
  作者：Eugene Chong、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1021/ol402890m

  日期：2013.12.6

  Chemoselectivity of intramolecular hydroaminoalkylation over hydroamination has been achieved with a bis(3-phenyl-2-pyridonate) titanium complex. Primary aminoalkenes are selectively α-alkylated by C–H functionalization adjacent to nitrogen to access five- and six-membered cycloalkylamines with a good substrate-dependent diastereoselectivity of up to 19:1.

  用双（3-苯基-2-吡啶酮）钛配合物已经实现了分子内氢氨基烷基化对加氢胺化的化学选择性。伯氨基烯烃通过与氮相邻的CH官能团选择性地被α-烷基化，从而获得五元和六元环烷基胺，具有高达19：1的良好的底物依赖性非对映选择性。
• Aldehydes as O-Nucleophiles in Cobalt Hydride Hydrogen Atom Transfer Catalysis: Overriding the Innate Somophilicity
  作者：Yi-Chen Nie、Fan Yang、Yu-Hao Li、Rong Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00131

  日期：2023.2.10

  In metal hydride-catalyzed alkene hydrofunctionalization reactions via hydrogen atom transfer, simple carbonyl groups have been well-recognized as good somophiles at the carbon for C–C bond formation. Here we report an alternative pathway exploring the carbonyl as an O-nucleophile to make new C–O bonds during the CoH-catalyzed oxidative cyclization of alkenyl aldehydes. This reaction provides a rapid

  在通过氢原子转移的金属氢化物催化的烯烃加氢官能化反应中，简单的羰基已被公认为碳上良好的嗜热体，可形成 C-C 键。在这里，我们报告了一种替代途径，探索羰基作为 O-亲核试剂，在 CoH 催化的烯基醛氧化环化过程中形成新的 C-O 键。该反应通过亲核捕获原位形成的氧碳鎓中间体，提供快速、温和、模块化和立体选择性（高达 >20:1）进入饱和 O-杂环。研究人员发现，克服羰基固有嗜碱性的关键是促进有机钴物种的形成并抑制自由基交换。