2,3-dimethyl-3-(phenylselanyl)butan-2-ol | 75644-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-3-(phenylselanyl)butan-2-ol
• 英文别名: 2,3-dimethyl-3-(phenylseleno)-2-butanol；2,3-dimethyl-3-phenylselanylbutan-2-ol
• CAS: 75644-55-2
• 化学式: C₁₂H₁₈OSe
• 分子量: 257.234
• InChiKey: RYIABUXVBCXLMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 、 二苯基二硒醚 在 亚碘酰苯 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到2,3-dimethyl-3-(phenylselanyl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  碘代苯介导的烯烃三组分硒官能化

  摘要：

  通过市售的高价碘（III）试剂PhIO，开发了烯烃，二硒化物与水，醇，酚，羧酸或胺的三组分反应。这种方法可以在环境条件下获得大多数具有毒理学功能的亚硒代衍生物，并且产率极高，非对映选择性很高。所开发的反应显示出高水平的官能团相容性，并且适合于苯乙烯官能化生物分子的后期官能化。还介绍了反应机理的初步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00257

文献信息

• Phenylselenenyl chloride in acetonitrile-water
  作者：Akio Toshimitsu、Toshiaki Aoai、Hiroto Owada、Sakae Uemura、Masaya Okano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96781-x

  日期：1985.1

  convenient method for hydroxyselenation of olefins so far reported. When the reaction was applied to conjugated dienes, monohydroxyselenated products were obtained in good to excellent yields. From non-conjugated dienes, on the other hand, cyclic ethers containing two phenylseleno groups were produced in good to excellent yields, the first step of this reaction being the hydroxyselenation of one double bond

  苯硒基氯与烯烃在乙腈水溶液中的反应以优异的收率提供了β-羟烷基苯基硒化物，为迄今为止报道的烯烃的羟基硒化提供了最方便的方法。当将反应应用于共轭二烯时，以良好至优异的产率获得了单羟基硒化的产物。另一方面，由非共轭二烯以良好至极佳的产率制备了含有两个苯基硒烯基的环状醚，该反应的第一步是一个双键的羟基硒基化。
• Highly convenient method for hydroxyselenation of olefins
  作者：Akio Toshimitsu、Toshiaki Aoai、Hiroto Owada、Sakae Uemura、Masaya Okano

  DOI：10.1039/c39800000412

  日期：——

  Reaction of phenylselenyl chloride with olefins in aqueous acetonitrile affords β-hydroxyselenides (2) in excellent yields, providing a most convenient method for the hydroxyselenation of olefins.

  苯硒基氯与烯烃在乙腈水溶液中的反应以优异的收率提供了β-羟基硒化物（2），为烯烃的羟基硒化提供了最方便的方法。
• 一种可见光促进β-羟基硒醚化合物的合成方法
  申请人：南通大学

  公开号：CN112724058A

  公开（公告）日：2021-04-30

  本发明涉及有机合成化学技术领域，具体为一种可见光促进β‑羟基硒醚化合物的合成方法，包括以下步骤：A、在反应器中依次加入化合物1和化合物2；B、敞口条件下，在一定温度条件下和光源照射下将上述化合物1和化合物2进行搅拌反应；C、反应结束后减压蒸除溶剂得粗产物；D、经柱层析提纯得到β‑羟基硒醚化合物3。本发明以烯烃和二硒醚为原料，以乙腈/水混合溶剂，丙酮/水混合溶剂中的一种为溶剂，反应温度为室温，白色荧光的光源照射下，高效合成出β‑羟基硒醚化合物；该方法与传统的合成方法相比，具有反应条件温和，在室温下可顺利进行；操作简单，所有操作均可在敞开体系中进行；原料易得，收率高，官能团兼容性好，底物适用范围广。
• TOSHIMITSU AKIO; AOAI TOSHIAKI; OWADA HIROTO; UEMURA SAKAE; OKANO MASAYA, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 9, 412-413
  作者：TOSHIMITSU AKIO、 AOAI TOSHIAKI、 OWADA HIROTO、 UEMURA SAKAE、 OKANO MASAYA

  DOI：——

  日期：——
• TOSHIMITSU, AKIO;AOAI, TOSHIAKI;OWADA, HIROTO;UEMURA, SAKAE;OKANO, MASAYA, TETRAHEDRON, 1985, 41, N 22, 5301-5306
  作者：TOSHIMITSU, AKIO、AOAI, TOSHIAKI、OWADA, HIROTO、UEMURA, SAKAE、OKANO, MASAYA

  DOI：——

  日期：——