3,5-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4,7,8-tetrahydrodipyrazolo[3,4-b;4',3'-e]pyridine | 1346445-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4,7,8-tetrahydrodipyrazolo[3,4-b;4',3'-e]pyridine
• 英文别名: 1,4,7,8-Tetrahydro-3,5-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)dipyrazolo[3,4-b:4',3'-e]pyridine；6,10-dimethyl-8-(3-nitrophenyl)-2,4,5,11,12-pentazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),3,6,9-tetraene
• CAS: 1346445-92-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₆O₂
• 分子量: 310.315
• InChiKey: GWFPMRINXZGWQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到3,5-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4,7,8-tetrahydrodipyrazolo[3,4-b;4',3'-e]pyridine
  参考文献：
  名称：

  纳米碱性纤维素固定在磁性纳米粒子上作为合成四氢二吡唑并吡啶的绿色催化剂和碱催化下的机理见解

  摘要：

  絮凝在 Fe 3 O 4纳米颗粒上的棉衍生的纳米碱性纤维素 (NAC)被分析表征为 Fe 3 O 4 @NAC。与1：有机5.7重量比的无机和基座容量等于7.5毫摩尔HO - /克，中的Fe 3 ö 4 @NAC表示在室温一锅煮的催化优势伪的-multicomponent合成四-氢化二吡唑并吡啶 (THDPP) 在水中。机械监测支持在第一阶段不需要酸/碱催化剂即可快速形成中间体 3-甲基吡唑啉酮 ( A) 通过乙酰乙酸乙酯与水合肼在室温下在水中的克诺反应。或者，Fe 3 O 4 @NAC 在从A合成 THDPP 的进一步反应阶段中显示出催化作用。这种有机金属催化剂具有优异的碱容量、氢键性能和稳定性，因为在五个反应循环后没有显着的活性损失和浸出。

  DOI：

  10.1002/aoc.6386

文献信息

• A pseudo six-component process for the synthesis of tetrahydrodipyrazolo pyridines using an ionic liquid immobilized on a FeNi₃nanocatalyst
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Reyhaneh Sadeghzadeh、Hossein Shahbazi-Alavi

  DOI：10.1039/c6ra02906j

  日期：——

  A highly efficient method for the synthesis of tetrahydrodipyrazolopyridines by a multicomponent reaction of ethyl acetoacetate, an aldehyde, hydrazine and ammonium acetate using an ionic liquid (IL) supported on a FeNi3 nanocatalyst is described. This method provides several advantages including mild reaction conditions, applicability to a wide range of substrates, reusability of the catalyst and

  描述了一种通过负载在FeNi 3纳米催化剂上的离子液体（IL）通过乙酰乙酸乙酯，醛，肼和乙酸铵的多组分反应合成四氢二吡唑并吡啶的高效方法。该方法具有许多优点，包括温和的反应条件，适用于多种底物，催化剂的可重复使用性以及催化剂的负载量小。
• Nano-CuCr₂O₄: An Efficient Catalyst for a One-Pot Synthesis of Tetrahydrodipyrazolopyridine
  作者：Hossein Shahbazi-Alavi、Javad Safaei-Ghomi、Fahime Eshteghal、Safura Zahedi、Seyed Hadi Nazemzadeh、Fatemeh Alemi-Tameh、Maryam Tavazo、Hadi Basharnavaz、Mohammad Rasool Lashkari

  DOI：10.3184/174751916x14628044763653

  日期：2016.6

  The efficient synthesis of eleven tetrahydrodipyrazolopyridines (two of which are novel) has been achieved by the multicomponent condensation reaction of ethyl acetoacetate, an araldehyde, hydrazine hydrate and ammonium acetate at room temperature in ethanol in the presence of nano-CuCr2O4. The key advantages of this process are good to high yields, short reaction times, practical simplicity, reusability

  在纳米 CuCr2O4 存在下，乙酰乙酸乙酯、芳醛、水合肼和乙酸铵在室温下在乙醇中的多组分缩合反应，实现了 11 种四氢二吡唑并吡啶的高效合成（其中两种是新型的）。该方法的主要优点是收率高、反应时间短、实用简单、催化剂可重复使用和催化剂负载量低。
• Green synthesis and anticancer activity of tetrahydrodipyrazolo[3,4‐b:4′,3′‐<i>e</i>]pyridines catalyzed by phospho sulfonic acid
  作者：Radha Rani Chinthaparthi、Vijaya Lakshmi Chittiboena、Sumalatha Jorepalli、Chandra Sekhar Reddy Gangireddy

  DOI：10.1002/jhet.4241

  日期：2021.5

  Biologically portent/significant tetrahydrodipyrazolo[3,4‐b:4′,3′‐e]pyridines are synthesized by an efficient green synthesis of various aldehydes with 3‐methyl‐1H‐pyrazol‐5(4H)‐one in ammonium acetate using phospho sulfonic acid as a solid catalyst under microwave‐assisted interaction under solvent‐free conditions at 70°C. This methodology is easy to handle and get good to excellent yields. Later

  具有生物重要性/重要意义的四氢二吡唑并[3,4-b：4'，3'- e ]吡啶是通过在铵中以3-甲基-1 H-吡唑-5（4 H）-有效地绿色合成各种醛而合成的。在无溶剂条件下于70°C微波辅助作用下，使用磷磺酸作为固体催化剂制备乙酸乙烯酯。这种方法易于处理，并且良率极高。随后，评估了标题化合物的潜在体外抗增殖作用。在所有标题化合物中，4s和4t在使用过的SK‐BR‐3和HeLa癌细胞系上显示出最强的抗癌潜力（IC 50 对于SK‐BR‐3细胞系和HeLa细胞系，分别为10.70±0.27和12.58±0.38，以及19.38±0.32和21.55±0.41μg/ mL），与阳性对照相当。
• A facile protocol for the synthesis of 4-aryl-1,4,7,8-tetrahydro-3,5-dimethyldipyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyridine derivatives by a Hantzsch-type reaction
  作者：Kun Zhao、Min Lei、Lei Ma、Lihong Hu

  DOI：10.1007/s00706-011-0565-8

  日期：2011.11

  AbstractA facile and efficient protocol is described for the synthesis of 4-aryl-1,4,7,8-tetrahydro-3,5-dimethyldipyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyridine derivatives in good yields by the condensation of 3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one, aromatic aldehydes, and ammonium acetate under catalyst-free conditions. The advantages of this protocol are operational simplicity, mild reaction conditions, high yields, and

  摘要描述了一种简便而有效的方案，用于以高收率合成4-芳基-1,4,7,8-四氢-3,5-二甲基二吡唑并[3,4- b：4'，3'- e ]吡啶衍生物在无催化剂条件下，通过3-甲基-1 H-吡唑-5（4 H）-一，芳香族醛和乙酸铵的缩合反应。该方案的优点是操作简单，反应条件温和，收率高，对环境的影响小。 图形概要
• Novel pseudopolymeric magnetic nanoparticles as a hydrogen bond catalyst for the synthesis of tetrahydrodipyrazolopyridine derivatives under mild reaction conditions
  作者：Mohammad Dashteh、Meysam Yarie、Mohammad Ali Zolfigol、Ardeshir Khazaei、Sajjad Makhdoomi

  DOI：10.1002/aoc.6222

  日期：2021.6

  synthesis, characterization, and catalytic performance of a novel pseudopolymeric magnetic nanoparticles bearing urea linkers were presented. After the synthesis of urea linker, it was applied for the synthesis of pseudopolymeric magnetic nanoparticles. The structure of the synthesized pseudopolymeric magnetic nanoparticles was confirmed by applying different methods including Fourier transform infrared (FT‐IR)

  在当前的工作中，提出了一种新型的带有尿素连接基的假聚合磁性纳米粒子的设计，合成，表征和催化性能。合成尿素连接基后，将其用于假聚合物磁性纳米粒子的合成。通过使用不同的方法，包括傅里叶变换红外（FT-IR）光谱，能量色散X射线（EDX）分析，热重分析/差热分析（​​TG / DTG），透射电子，可以确认合成的伪聚合物磁性纳米颗粒的结构。显微镜（TEM），扫描电子显微镜（SEM），振动样品磁力计（VSM），差分反射光谱（DRS）和N 2吸附-解吸等温线。测试了标题结构在温和的反应条件下对合成四氢二吡唑并吡啶衍生物的催化性能。