[2-[7,12]-dioxa-spiro[5,6]dodec-2-yl]-ethylamine | 345633-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: [2-[7,12]-dioxa-spiro[5,6]dodec-2-yl]-ethylamine
• 英文别名: 2-(7,12-Dioxaspiro[5.6]dodecan-4-yl)ethanamine
• CAS: 345633-53-6
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₂
• 分子量: 213.32
• InChiKey: YJOXXGHNNKALBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[7,12]-dioxa-spiro[5,6]dodec-2-yl]-ethylamine 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,8R)-5-azatricyclo[6.3.1.01,5]dodecane-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Tandem Cationic aza-Cope Rearrangement−Mannich Cyclization Approach to the Core Structure of FR901483 via a Bridgehead Iminium Ion

  摘要：

  [GRAPHICS]An approach to the potent immunosuppressant FR901483 is described, This route utilizes a tandem cationic aza-Cope rearrangement-Mannich cyclization to generate the core structure of this compound. In addition, this is the first demonstration of this tandem reaction passing through a bridgehead iminium ion.

  DOI：

  10.1021/ol010029n
• 作为产物：
  描述：

  [[7,12]-dioxa-spiro[5,6]dodec-2-yl]-acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到[2-[7,12]-dioxa-spiro[5,6]dodec-2-yl]-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Tandem Cationic aza-Cope Rearrangement−Mannich Cyclization Approach to the Core Structure of FR901483 via a Bridgehead Iminium Ion

  摘要：

  [GRAPHICS]An approach to the potent immunosuppressant FR901483 is described, This route utilizes a tandem cationic aza-Cope rearrangement-Mannich cyclization to generate the core structure of this compound. In addition, this is the first demonstration of this tandem reaction passing through a bridgehead iminium ion.

  DOI：

  10.1021/ol010029n