2,5-di-O-benzyl-D-chiro-inositol | 227196-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-di-O-benzyl-D-chiro-inositol
• CAS: 227196-03-4
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆
• 分子量: 360.407
• InChiKey: UCJKCSNAJUPHIM-RABCQHRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di-O-benzyl-D-chiro-inositol 在 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-azido-2-deoxy-D-galactopyranosyl-α(1->1)-2,5-di-O-benzyl-D-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of 1-D-O-(2-Amino-2-deoxy-D-gluco- and -galactopyranosyl)-chiro-inositols

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:5<881::aid-ejoc881>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  1,2-anhydro-3,6-di-O-benzyl-myo-inositol 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,5-di-O-benzyl-D-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  通过由对苯醌制备的 Conduritols 立体选择性合成 myo-、neo-、L-chiro、D-chiro、allo-、scylo-和表型肌醇系统

  摘要：

  描述了灵活制备各种肌醇立体异构体及其多磷酸盐的实用途径。肌醇、L-手性、D-手性、epi-、scylo-、allo-和新肌醇系统的合成证明了这种方法的潜力。任一对映体形式的光学纯化合物可以通过衍生的 conduritol B 关键中间体的酶促拆分从对苯醌制备。带脉冲安培检测的高性能阴离子交换色谱允许以高灵敏度解析和检测肌醇立体异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200572

文献信息

• Stereo- and regiospecificity of yeast phytases–chemical synthesis and enzymatic conversion of the substrate analogues neo- and l-chiro-inositol hexakisphosphate
  作者：Stephan Adelt、Michael Podeschwa、Guido Dallmann、Hans-Josef Altenbach、Günter Vogel

  DOI：10.1016/s0045-2068(02)00523-0

  日期：2003.2

  trisphosphate level, including the absolute configuration of the intermediates. Stereoselective assignment of the myo-inositol pentakisphosphates (D-myo-inositol 1,2,4,5,6-pentakisphosphate and D-myo-inositol 1,2,3,4,5-pentakisphosphate) generated was accomplished by a new method based on enantiospecific enzymatic conversion and HPLC analysis. Via conduritol B or E derivatives the total syntheses of

  植酸酶是催化肌醇六磷酸（植酸）中磷酸酯水解的酶。已经研究了酵母菌株酿酒酵母和罗丹毕赤酵母的植酸酶进行的酶促去磷酸化的精确途径，直至肌醇三磷酸水平，包括中间体的绝对构型。通过一种新方法完成了生成的肌醇五磷酸磷酸酯（D-肌醇1,2,4,5,6-五磷酸磷酸酯和D-肌醇1,2,3,4,5-五磷酸磷酸酯）的立体选择性分配。基于对映体特异性酶促转化和HPLC分析。通过conduritol B或E衍生物，合成肌醇六磷酸磷酸酯的两个差向异构体，进行了新肌醇六磷酸酯和L-手性肌醇六磷酸酯的研究，以检验酵母植酸酶与这些底物类似物的特异性。动力学数据和确定的降解途径的比较给出了有关酶对肌醇六磷酸磷酸酯分子识别的初步提示。利用新的和L-手性肌醇六磷酸酯的去磷酸化过程中观察到的高立体和区域特异性，可以为合成D-新肌醇1,2,5,6-四磷酸酯建立酶辅助步骤， L-手性肌醇1,2,3,5,6-五磷酸和L-手性肌醇1,2
• A Comparative Study of the Influence of Protecting Groups on the Reactivity of<i>chiro</i>-Inositol Glycosyl Acceptors
  作者：M. Belén Cid、Manuel Martín-Lomas、Francisco Alfonso

  DOI：10.1055/s-2005-871945

  日期：——

  The influence of protecting groups on the reactivity of glycosyl acceptors has been investigated through a series of competitive glycosylation experiments using differently substituted C2 symmetric D-chiro-inositol derivatives. It has been shown that, for a given glycosyl donor, the protective group pattern effectively modulates the reactivity of these derivatives in the glycosylation reaction.

  通过一系列使用不同取代的 C2 对称 D-手性肌醇衍生物的竞争性糖基化实验，研究了保护基团对糖基受体反应性的影响。已经表明，对于给定的糖基供体，保护基团模式有效地调节了这些衍生物在糖基化反应中的反应性。
• Conformation inversion of an inositol derivative by use of silyl ethers: a modified route to 3,6-di-O-substituted-l-ido-tetrahydroxyazepane derivatives
  作者：Gavin F. Painter、Andrew Falshaw、Herbert Wong

  DOI：10.1039/b316506j

  日期：——

  trans-diaxial 1,6-diol of 3,4-di-O-allyl-2,5-di-O-benzyl-D-chiro-inositol was not cleaved satisfactorily by periodate, but replacement of the allyl substituents with tert-butyldimethylsilyl groups caused conformational inversion of the inositol ring, and the resulting trans-diequatorial 1,6-diol cleaved efficiently to give a dialdehyde from which 3,6-di-O-benzyl-L-ido-tetrahydroxyazepane (2) can be prepared.

  在反式二轴1，6-二醇的存在下，用高碘酸根离子选择性裂解2,5-二-O-苄基-D-手性肌醇的反式二甲苯基3,4-二醇，得到二醛（二醛糖），由此制得3,6-二-O-苄基-D-甘露聚糖-四羟基氮杂环庚烷（1）。3,4-二-O-烯丙基-2,5-二-O-苄基-D-手性肌醇的反式二轴1,6-二醇不能令人满意地被高碘酸酯裂解，而是用叔酸取代了烯丙基取代基-丁基二甲基甲硅烷基基团引起肌醇环的构象转化，并且所得到的反式-透明基1,6-二醇被有效裂解成二醛，由此可以得到3,6-二-O-苄基-L-氨基-四羟基氮杂环庚烷（2）准备好了。
• Synthesis, Calcium Mobilizing, and Physicochemical Properties of <scp>d</scp>-<i>c</i><i>hiro-</i>Inositol 1,3,4,6-Tetrakisphosphate, a Novel and Potent Ligand at the <scp>d</scp>-<i>m</i><i>yo</i>-Inositol 1,4,5-Trisphosphate Receptor
  作者：Changsheng Liu、Richard J. Davis、Stefan R. Nahorski、Stephanie Ballereau、Bernard Spiess、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1021/jm980733i

  日期：1999.6.1

  The synthesis of a novel and potent ligand at the D-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate receptor (InsP(3)R) is described. D-chiro-Inositol 1,3,4,6-tetrakisphosphate (7) and L-chiro-inositol 1,3,4,6-tetrakisphosphate (ent-7) have been synthesized from D-2,5-di-O-benzyl-chiro-inositol and L-2,5-di-O-benzyl-chiro-inositol, respectively. The potency of binding and Ca2+ release of 7 and ent-7 were examined in L15 and Lvec cells. 7 was a full agonist at the InsP(3)R in both cells, and ent-7 was inactive. The results are compared to those from D-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate (1), DL-scyllo-inositol 1,2,4-trisphosphate (2), DL-myo-inositol 1,2,4,5-tetrakisphosphate (3), scyllo-inositol 1,2,4,5-tetrakisphosphate (4), D-myo-inositol 2,4,5-trisphosphate (5), and D-chiro-inositol 1,3,4-trisphosphate (6). The protonation processes of 7 have also been investigated by P-31 NMR titration experiments.