4,6-dimethyl-1-propylpyrimidin-2(1H)-one | 83786-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,6-dimethyl-1-propylpyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-propyl-4,6-dimethylpyrimidin-2(1H)-one；4,6-Dimethyl-1-propylpyrimidin-2-one
• CAS: 83786-47-4
• 化学式: C₉H₁₄N₂O
• 分子量: 166.223
• InChiKey: RIBMTBHJCIEGOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethyl-1-propylpyrimidin-2(1H)-one 以 苯 为溶剂， 以35%的产率得到4,6-dimethyl-3-propyl-1,3-diazabicyclo<2.2.0>hex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidin-2(1H)-ONES 的光化学反应：亚氨基的氮在分子间和分子内抽氢

  摘要：

  1-methyl-4,6-diphenylpyrimidin-2(1H)-one (1a) 在无环或环状醚中的辐照通过分子间夺氢得到 1a 和醚的 C-C 键合 1:1-加合物 (2a-c) 1a 的激发亚氨基氮，同时照射 1-苯基-4-(3-乙氧基丙基)-6-甲基嘧啶-2 (1H)-one (1g) 得到 1-苯基-4,6-二甲基嘧啶-2(1H )-除了 2-氧代-1,3-二氮杂双环 [2.2.0] 己-5-烯衍生物 (3g) 之外，还通过分子内提取 1g 的激发亚氨基氮的氢提取 (1d)。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1675

文献信息

• Photochemistry of pyrimidin-2(1H)-ones: intramolecular γ-hydrogen abstraction by the nitrogen of the imino group
  作者：Takehiko Nishio、Satoshi Kameyama、Yoshimori Omote

  DOI：10.1039/p19860001147

  日期：——

  1-aryl-4-(3-ethoxypropyl)-6-methylpyrimidin-2(1H)-ones (1b–d) gave the photoelimination products, 1-aryl-4,6-dimethylpyrimidin-2(1H)-ones (2a–d), via intramolecular γ-hydrogen atom abstraction of the excited imino nitrogen of the starting pyrimidin-2(1H)-one (1), in addition to the 1,3-diazabicyclo[2.2.0]hex-5-en-2-ones (3a–d). The pyrimidin-2(1H)-ones (1f) and (1h), which have no γ-hydrogens at the C-4 position

  照射1-芳基-4-丙基-（1a）和1-芳基-4-（3-乙氧基丙基）-6-甲基嘧啶-2（1 H）-ones（1b – d），得到光消除产物1-芳基-4,6-二甲基嘧啶-2（1 H）-一个（2a – d），另外还通过起始嘧啶-2（1 H）-一个（1）的激发亚氨基氮的分子内γ-氢原子提取1,3-二氮杂双环[2.2.0] hex-5-en-2-ones（3a – d）。嘧啶2（1 H）-ones（1f）和（1h）在C-4位置上没有γ氢，对其进行光化学电环化反应，以得到1,3-二氮杂双环[2.2.0] hex-5-en-2-ones（3f）和（3h）产品。
• NISHIO, TAKEHIKO;KATAHIRA, KATSUHIRO;OMOTE, YOSHIMORI, CHEM. LETT., 1982, N 10, 1675-1678
  作者：NISHIO, TAKEHIKO、KATAHIRA, KATSUHIRO、OMOTE, YOSHIMORI

  DOI：——

  日期：——