tetrabenzo[fg,lm,uv,a1b1]heptacene | 192-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: tetrabenzo[fg,lm,uv,a1b1]heptacene
• 英文别名: 5:6,8:9,14:15,17:18-Tetrabenzoheptacen；Undecacyclo[22.14.2.25,16.02,23.04,21.010,15.028,40.029,34.035,39.09,42.020,41]dotetraconta-1(38),2(23),3,5,7,9(42),10,12,14,16(41),17,19,21,24,26,28(40),29,31,33,35(39),36-henicosaene
• CAS: 192-57-4
• 化学式: C₄₂H₂₂
• 分子量: 526.637
• InChiKey: NXFZGBWVODSHPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  480-490 °C (sublm)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2,5-二碘苯 在 aluminum oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tetrabenzo[fg,lm,uv,a1b1]heptacene
  参考文献：
  名称：

  通过HF压缩方法将低聚亚苯基汇总为纳米石墨烯

  摘要：

  分子内芳基-芳基偶联是合理合成纳米石墨烯和纳米带的关键转变。在这方面，CF键活化被证明是一种通用的替代方法，可以合成几种独特的基于碳的纳米结构。在本文中，我们描述了前所未有的具有挑战性的转变，表明氧化铝对CF键的活化作用可形成高度有效的多米诺骨状C-C键。尽管基于低聚亚苯基的前体具有柔韧性，但仍实现了对目标纳米结构的有效区域选择性拉链。我们表明，前体结构中的氟位置明确决定了“拉链程序的运行”，这导致围绕苯基部分的线性低聚亚苯基链的卷曲，从而产生了目标纳米石墨烯。

  DOI：

  10.1002/anie.201707272

文献信息

• 4,5:12,13-dibenzoheptazethrene and 5,6:8,9:14,15:17,18-tetrabenzoheptacene
  作者：E. Clar、G.S. Fell、M.H. Richmond

  DOI：10.1016/0040-4020(60)80056-7

  日期：1960.1

  tetradecahydro, octahydro, and dihydro-dibenzoheptazethrenes II, III, and IV respectively. The same hydrocarbons were obtained from the isomeric diketone V, involving a rearrangement. Dehydrogenation of the hydro derivatives or pyrolyses of the diketones in presence of copper powder gave the green dibenzoheptazethrene VI. This is a strongly basic hydrocarbon and forms stable salts VII. Oxidation formed the quinone

  对苯二甲酰氯和八氢菲得到二酮I，在热解时分别产生十四氢，八氢和二氢-二苯并庚基乙二烯II，III和IV。从异构二酮V获得相同的烃，涉及重排。在铜粉存在下，二酮的氢衍生物或热解进行脱氢，得到绿色的二苯并庚并蒽VI。这是一种强碱性烃，可形成稳定的盐VII。氧化形成醌IX。二氢化合物Ⅳ两次加入马来酸酐，得到二酐X，其在氯化钠-氯化锌熔体中环化，形成四苯并庚烯XI。这是一种稳定性极高的全苯并橙色的碳氢化合物。
• The Rolling-Up of Oligophenylenes to Nanographenes by a HF-Zipping Approach
  作者：Ann-Kristin Steiner、Konstantin Y. Amsharov

  DOI：10.1002/anie.201707272

  日期：2017.11.13

  nature of oligophenylene‐based precursors efficient regioselective zipping to the target nanostructures was achieved. We show that fluorine positions in the precursor structure unambiguously dictate the “running of the zipping‐program” which results in rolling‐up of linear oligophenylene chains around phenyl moieties yielding target nanographenes. The high efficiency of zipping makes this approach attractive

  分子内芳基-芳基偶联是合理合成纳米石墨烯和纳米带的关键转变。在这方面，CF键活化被证明是一种通用的替代方法，可以合成几种独特的基于碳的纳米结构。在本文中，我们描述了前所未有的具有挑战性的转变，表明氧化铝对CF键的活化作用可形成高度有效的多米诺骨状C-C键。尽管基于低聚亚苯基的前体具有柔韧性，但仍实现了对目标纳米结构的有效区域选择性拉链。我们表明，前体结构中的氟位置明确决定了“拉链程序的运行”，这导致围绕苯基部分的线性低聚亚苯基链的卷曲，从而产生了目标纳米石墨烯。