2-benzoyl-4, 5-dimethoxyl-1-bromobenzene | 59142-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoyl-4, 5-dimethoxyl-1-bromobenzene
• 英文别名: 2-bromo-4,5-dimethoxydiphenylmethanone；2-bromo-4,5-dimethoxybenzophenone；(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 59142-61-9
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₃
• mdl: MFCD12541782
• 分子量: 321.17
• InChiKey: QCMQYFUIIQLFJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C
• 沸点：
  420.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-4, 5-dimethoxyl-1-bromobenzene 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,3-二甲氧基-9H-芴-9-酮
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced C−Br Homolysis of 2-Bromobenzophenones and Pschorr Ring Closure of 2-Aroylaryl Radicals to Fluorenones

  摘要：

  [Graphics]A variety of diversely substituted 2-aroylaryl radicals, generated by photoinduced homolysis of 2-bromoarylketones, is shown to undergo Pschorr cyclization to yield fluorenones in moderate to excellent yields. The photochemical results illustrate that the substituents in the two phenyl rings of the 2-bromobenzophenone skeleton exert a dramatic influence on the reactivity of the derived 2-aroylaryl radicals. The disubstitution by methoxy groups in the radical ring renders the aryl sigma-radical highly electrophilic and unreactive for hydrogen abstraction and cyclization. On the other hand, the substituents in the non-radical ring that strongly stabilize the hydrofluorenyl pi-radical, formed subsequent to the attack of the 2-aroylaryl radical on the non-radical ring, promote cyclization to furnish fluorenones in excellent isolated yields.

  DOI：

  10.1021/jo7017872
• 作为产物：
  描述：

  4-溴黎芦醚 在 苯甲酸 作用下， 生成 2-benzoyl-4, 5-dimethoxyl-1-bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  Benzodioxole derivatives

  摘要：

  该发明涉及公式I的新型苯二氧杂环己烯衍生物，其中R.sub.1代表未取代或取代的芳香或杂芳基团，alk代表最多具有5个碳原子的烷基或烷基亚甲基基团，n代表O或1，R.sub.2和R.sub.3分别代表，独立于其他，氢、较低的烷基、较低的烷氧基或卤素，A代表基团O-R.sub.4，其中R.sub.4代表氢或未取代或取代的脂肪或芳基脂肪基团，或A代表基团，其中R.sub.5和R.sub.6分别代表，独立于其他，氢或较低烷基，或R.sub.5和R.sub.6与彼此结合，并且与相邻的氮原子一起代表未取代或较低烷基取代的四氢或六亚甲基亚基或4-吗啉基，该发明还涉及公式I中A代表OR.sub.4的化合物的盐，其中R.sub.4为氢，与碱，以及公式I中基团R.sub.1具有碱性质的化合物的酸盐，以及含有它们的药物组合物。这些新物质具有利尿和尿酸排泄活性，并且根据该发明，它们可以以适当的药物组合物的形式优选地用于治疗水肿和高血压的哺乳动物。

  公开号：

  US04517184A1

文献信息

• Substitution Controlled Functionalization of <i>ortho</i>-Bromobenzylic Alcohols via Palladium Catalysis: Synthesis of Chromenes and Indenols
  作者：Lodi Mahendar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/jo402763m

  日期：2014.3.7

  transformation of simple ortho-bromobenzyl tertiary alcohols to chromenes is presented. Their formation is believed to proceed via the formation of a five-membered palladacycle, which, in turn, involves in an intermolecular homocoupling with the second ortho-bromobenzyltertiary alcohol to yield the homo-biaryl bond followed by intramolecular C–O bond formation. Interestingly, when there is an allylic substituent

  提出了一种有效的多米诺骨牌钯催化的简单的邻溴苄苄基叔醇向色烯的转化。据信它们的形成是通过形成五元的palladacycle来进行的，而该五元的palladacycle又与第二邻位分子发生了分子间的均质偶联。-溴苄基叔醇产生均联-芳基键，然后形成分子内C-O键。有趣的是，当苄基碳原子上存在一个烯丙基取代基时，观察到化学选择性开关，其优选分子内Heck偶联并得到茚基。此外，已经证实叔醇官能团对于提供偶联产物必不可少，而伯/仲苄醇的使用则通过可能的还原脱溴和随后的氧化作用提供了简单的羰基产物，这归因于β-氢的存在（ s）。
• Synthesis of spiro[isobenzofuran-1(3H),4'-piperidines] as potential central nervous system agents. 1
  作者：Victor J. Bauer、Brian J. Duffy、David Hoffman、Solomon S. Klioze、Raymond W. Kosley、Arthur R. McFadden、Lawrence L. Martin、Helen H. Ong、Harry M. Geyer

  DOI：10.1021/jm00233a012

  日期：1976.11

  Synthesis of 1'-methyl-3-phenylspiro[isobenzofuran-1(3H),4'-piperidine] (7a, HP 365) and the demethyl analogue 9a (HP 505) was prompted by recognition of an aminoalkyl(aryl)isobenzofuran moiety common to the antidepressants talopram (Lu 3-010) and trans-10,11-dihydro-5,10-epoxy-5-[3-(methylamino)propyl]-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-11-ol (MK-940). Convenient laboratory synthesis of 7a was provided by

  识别氨基烷基（芳基）异苯并呋喃部分可促进1'-甲基-3-苯基螺[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]（7a，HP 365）和脱甲基类似物9a（HP 505）的合成抗抑郁药talopram（Lu 3-010）和trans-10,11-dihydro-5,10-epoxy-5- [3-（甲基氨基）丙基] -5H-dibenzo [a，d] cyclohepten-11-ol共有（MK-940）。通过2-溴二苯甲基甲基醚的锂化反应，然后添加1-甲基-4-哌啶酮和酸催化的环化反应，可以方便地合成7a。通过标准方法的N-脱烷基化得到9a。通过发现丁苯那嗪对前导化合物7a和9a引起的上睑明显抑制，刺激了类似物的合成。最佳的抗丁苯那嗪活性与3-苯基螺-[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]部分相关，其中氮为碱性。通过引入大的氮取代基或大于H的C-3取代基对该部分进行修饰，显着降低了抗丁苯那嗪的活性。研究
• 合成萘环衍生物和苯并杂环类化合物的方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN104478723B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种合成萘环衍生物和苯并杂环类化合物的方法，该方法是将邻位具有α,β‑不饱和酯的芳基醛和酮类化合物在叔胺、叔膦类有机小分子催化剂的催化下发生类似Mortia‑Baylis‑Hillman的反应，进而失去一分子水生成萘环衍生物或苯并杂环类化合物。本发明操作步骤简单，所用催化剂廉价易得，对环境无害，以较好的收率合成了一系列萘环衍生物和苯并杂环类化合物。
• Assembly of substituted phenanthridines via a cascade palladium-catalyzed coupling reaction, deprotection and intramolecular cyclization
  作者：Jun Ge、Xiaojian Wang、Tianqi Liu、Zeyu Shi、Qiong Xiao、Dali Yin

  DOI：10.1039/c6ra00249h

  日期：——

  is presented. In the presence of Pd(PPh3)4, accessible precursors undergo a Suzuki cross-coupling reaction with 2-(Boc-amino)benzeneboronic acid pinacol ester and then spontaneously undergo deprotection and intramolecular condensation to form the corresponding phenanthridines in one step. This reaction has a wide range of substrates with various functional groups, and the corresponding products have

  提出了一种一锅合成取代菲啶的通用方法的发现和发展。在Pd（PPh 3）4存在下，可及的前体与2-（Boc-氨基）苯硼酸频哪醇酯进行Suzuki交叉偶联反应，然后自发进行脱保护和分子内缩合以形成相应的菲啶。该反应具有多种具有各种官能团的底物，并且已经以良好的产率获得了相应的产物。
• Simple, Copper(I)-Catalyzed Oxidation of Benzylic/Allylic Alcohols to Carbonyl Compounds: Synthesis of Functionalized Cinnamates in One Pot
  作者：Alavala Gopi Krishna Reddy、Lodi Mahendar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1080/00397911.2013.879389

  日期：2014.7.18

  environmentally benign [Cu(I)]-catalyzed oxidation of activated (benzylic/allylic) alcohols to the corresponding carbonyl compounds is presented. Interestingly, the reaction was also compatible with benzylic alcohols containing ortho-bromo substituents on the aromatic ring without competing with the expected intermolecular Buchwald coupling. Significantly, the catalytic system enables the synthesis of cinnamate-esters

  摘要 提出了一种环境友好的 [Cu(I)] 催化将活化的（苄基/烯丙基）醇氧化成相应的羰基化合物。有趣的是，该反应还与芳环上含有邻溴取代基的苯甲醇相容，而不会与预期的分子间 Buchwald 偶联竞争。值得注意的是，该催化系统能够通过氧化和 Wittig-Horner 协议以顺序多米诺一锅法合成肉桂酸酯。图形概要