5-benzylamino-3-oxo-2,3-dihydro-1,2,4-thiadiazole | 220967-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzylamino-3-oxo-2,3-dihydro-1,2,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-benzylamino-2H-1,2,4-thiadiazolin-3-one；5-(Benzylamino)-1,2,4-thiadiazol-3-one
• CAS: 220967-09-9
• 化学式: C₉H₉N₃OS
• 分子量: 207.256
• InChiKey: YICWDMKVBLRMMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 5-benzylamino-3-oxo-2,3-dihydro-1,2,4-thiadiazole 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以32%的产率得到5-benzylamino-2-acetyl-1,2,4-thiadiazolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-2-酰基-1,2,4-噻二唑啉-3-酮的合成和光谱研究

  摘要：

  5-氨基-2-酰基-1,2,4-噻二唑啉-3-酮2-1可以由5-氨基-2-合成ħ -1,2,4-噻二唑啉-3-酮（1-1）经由在吡啶中用酸酐进行选择性酰化。在1个H核磁共振的5-氨基-2-酰基-1,2,4-噻二唑啉-3-酮的光谱特性2-1是尤其是与5-氨基-2-相比ħ -1,2,4- thiadiazolin- 3-one（1-1）和5-amino-2-烷基-1,2,4-噻二唑啉-3-ones 1-2，1-3。5-氨基2–1在其1 H nmr光谱中显示为两个峰，在较高温度下会合并为一个峰，而化合物1-1、1-2和1–3仅显示为一个峰。5-氨基-2-乙酰基-1,2,4-噻二唑啉-3-酮（2a-1）的C（5）-N（5）（在氨基）键的受限制旋转约为14.5 Kcal / mol 。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350636
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-2-thiobiuret 在 溴 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到5-benzylamino-3-oxo-2,3-dihydro-1,2,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-2-酰基-1,2,4-噻二唑啉-3-酮的合成和光谱研究

  摘要：

  5-氨基-2-酰基-1,2,4-噻二唑啉-3-酮2-1可以由5-氨基-2-合成ħ -1,2,4-噻二唑啉-3-酮（1-1）经由在吡啶中用酸酐进行选择性酰化。在1个H核磁共振的5-氨基-2-酰基-1,2,4-噻二唑啉-3-酮的光谱特性2-1是尤其是与5-氨基-2-相比ħ -1,2,4- thiadiazolin- 3-one（1-1）和5-amino-2-烷基-1,2,4-噻二唑啉-3-ones 1-2，1-3。5-氨基2–1在其1 H nmr光谱中显示为两个峰，在较高温度下会合并为一个峰，而化合物1-1、1-2和1–3仅显示为一个峰。5-氨基-2-乙酰基-1,2,4-噻二唑啉-3-酮（2a-1）的C（5）-N（5）（在氨基）键的受限制旋转约为14.5 Kcal / mol 。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350636

文献信息

• The Tautomerism of 5-Amino-3-oxo-1,2,4-thiadiazole: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Arantxa Encinas、Ana Castro、Nuria E. Campillo、Juan A. Páez

  DOI：10.1002/ejoc.200700544

  日期：2007.11

  responsible for receptor interaction, a systematic study of the tautomerism in the 5-amino-3-oxo-1,2,4-thiadiazole system was performed by using experimental and theoretical methods. Thus, the relative stability of the possible tautomers was studied in the gas phase by density functional theory and local density functional methods. The theoretical study in solution was carried out by using severalcontinuum

  由于某些衍生物作为 GSK3 抑制剂的药理活性，1,2,4-噻二唑系统是我们研究的主题。因此，为了探索负责受体相互作用的活性形式，使用实验和理论方法对 5-amino-3-oxo-1,2,4-thiadiazole 系统中的互变异构现象进行了系统研究。因此，通过密度泛函理论和局部密度泛函方法在气相中研究了可能的互变异构体的相对稳定性。溶液中的理论研究是通过使用几种连续溶剂化模型进行的。最后，进行了实验研究以明确建立互变异构形式。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Methods of treatment of retinal degeneration diseases
  申请人：Pia Cosma, M Maria

  公开号：EP2554662A1

  公开（公告）日：2013-02-06

  The methods comprise administering pluripotent cells to the retina and reprogramming of retinal neurons mediated by cell fusion of said pluripotent cell with said retinal neurons, said reprogramming being mediated by activation of the Wnt/β-catenin pathway.

  这些方法包括向视网膜施用多能细胞，并通过所述多能细胞与所述视网膜神经元的细胞融合对视网膜神经元进行重编程，所述重编程由激活 Wnt/β-catenin 通路介导。
• Peritoneal dialysis fluid comprising a GSK-3 inhibitor
  申请人：Zytoprotec GmbH

  公开号：EP2609918A1

  公开（公告）日：2013-07-03

  The present invention relates to a peritoneal dialysis fluid comprising a compound inhibiting glycogen synthase kinase (GSK)-3 activity, in particular (GSK)-3β activity, for use in the prevention of infectious and non-infectious peritoneal complications such as peritonitis, peritoneal membrane injury, damage and failure, barrier dysfunction and mesothelial cell detachment.

  本发明涉及一种腹膜透析液，其中含有一种抑制糖原合酶激酶（GSK）-3 活性，特别是抑制（GSK）-3β 活性的化合物，用于预防感染性和非感染性腹膜并发症，如腹膜炎、腹膜损伤、破坏和失效、屏障功能障碍和间皮细胞脱落。
• METHOD OF TREATMENT OF PARKINSONISM
  申请人：Fundacio Centre de Regulacio Genomica

  公开号：EP3231434A1

  公开（公告）日：2017-10-18

  The invention relates to a cell selected from the group consisting of a hematopoietic stem cell (HSC), a hematopoietic progenitor cell (HPC), and a mesenchymal stem cell (MSC), or a cell population comprising any combination thereof, for use in the treatment of Parkinsonism in a subject, and to pharmaceutical compositions and kits for use in the treatment of Parkinsonism.

  本发明涉及一种选自造血干细胞（HSC）、造血祖细胞（HPC）和间充质干细胞（MSC）组成的组的细胞，或由其任意组合而成的细胞群，用于治疗受试者的帕金森病，还涉及用于治疗帕金森病的药物组合物和试剂盒。
• METHODS OF TREATMENT OF RETINAL DEGENERATION DISEASES
  申请人：Cosma, Maria Pia

  公开号：EP2739723A1

  公开（公告）日：2014-06-11