5,10-bis(trimethylsilyl)-indeno[2,1-a]indene | 1123215-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5,10-bis(trimethylsilyl)-indeno[2,1-a]indene
• 英文别名: 5,10-bis(trimethylsilyl)indeno[2,1-a]indene；5,10-Bis(trimethylsilyl) dibenzopentalene；trimethyl-(10-trimethylsilylindeno[2,1-a]inden-5-yl)silane
• CAS: 1123215-43-9
• 化学式: C₂₂H₂₆Si₂
• 分子量: 346.619
• InChiKey: WOKPBYIUTLHUBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 iron(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到5,10-bis(trimethylsilyl)-indeno[2,1-a]indene
  参考文献：
  名称：

  二苯并戊烯钡钡作为主族金属η8配合物：从1,4-二硫代-1,3-丁二烯和Ba [N（SiMe3）2] 2轻松合成，结构表征和反应化学

  摘要：

  转移金属化的1,4-二锂-1,3-丁二烯用Ba [N（森达3）2 ] 2，得到钡dibenzopentalenides，将其结构特征在于单晶X-射线分析。对由此获得的二苯并戊烯化钡的反应化学的初步研究表明，可以预期在合成上有用的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201305254

文献信息

• An Extremely Simple Dibenzopentalene Synthesis from 2-Bromo-1-ethynylbenzenes Using Nickel(0) Complexes: Construction of Its Derivatives with Various Functionalities
  作者：Takeshi Kawase、Akihito Konishi、Yasukazu Hirao、Kouzou Matsumoto、Hiroyuki Kurata、Takashi Kubo

  DOI：10.1002/chem.200802471

  日期：2009.3.2

  Nice and easy: A very simple synthesis for dibenzopentalenes, which starts from 1‐bromo‐2‐ethynylbenzenes, has been developed. It uses Ni0 complexes (see scheme), from which a relatively stable NiII complex as an important intermediate has been isolated. Dibenzopentalenes with various functional groups can be prepared by the procedure, and their electronic properties are consistent with theoretical

  简便易用：已经开发了一种非常简单的二苯并戊烯的合成方法，该方法从1溴2乙炔基苯开始。它使用Ni 0络合物（请参阅方案），从中已分离出相对稳定的Ni II络合物作为重要的中间体。可以通过该程序制备具有各种官能团的二苯并戊烯，其电子性质与理论计算相符。
• Selective synthesis of unsymmetric dibenzo[a,e]pentalenes by a rhodium-catalysed stitching reaction
  作者：Keisuke Takahashi、Shingo Ito、Ryo Shintani、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1039/c6sc04560j

  日期：——

  developed for the synthesis of unsymmetric dibenzo[a,e]pentalenes. The introduction of appropriately sized silyl groups on the starting substrates led to a high crossover selectivity without using an excess amount of either substrate. The present stitching reaction could produce a variety of unsymmetric dibenzo[a,e]pentalene derivatives, including those with electronically different substituents on the

  已经开发了铑催化的2-（甲硅烷基乙炔基）芳基硼酸酯和2-（甲硅烷基乙炔基）芳基溴化物之间的拼接反应，用于合成不对称的二苯并[ a，e ]戊烯。在起始底物上引入适当大小的甲硅烷基基团导致高的交换选择性，而无需使用过量的任一种底物。当前的缝合反应可产生多种不对称的二苯并[ a，e ]戊烯衍生物，包括在稠合的苯环上具有电子上不同的取代基的那些以及杂芳烃稠合的化合物。还证明了脱甲硅烷基化卤化反应可合成相应的卤化二苯并[ a，e戊烯，可用作进一步化学转化的基础。
• Facile Synthesis of Dibenzopentalene Dianions and Their Application as New π‐Extended Ligands
  作者：Takuya Kuwabara、Kazuya Ishimura、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh、Masaichi Saito

  DOI：10.1002/chem.201402304

  日期：2014.6.16

  Reduction of phenyl(silyl)ethynes with potassium followed by quenching with iodine gave dibenzopentalenes in moderate yields. The intermediates of the reactions, dipotassium dibenzopentalenides, were isolated. The first dibenzopentalene–transition‐metal complex was successfully synthesized. The ruthenium atoms are located above the six‐membered rings. However, X‐ray diffraction analysis and theoretical

  用钾还原苯基（甲硅烷基）乙炔，然后用碘淬灭，得到中等产率的二苯并戊烯。分离出反应的中间体二苯并戊烯二钾。第一个二苯并戊烯-过渡金属配合物成功合成。钌原子位于六元环上方。但是，X射线衍射分析和理论计算表明，五元环的芳族性质得以保留。钌配合物的循环伏安法显示出两个氧化波，具有较大的分离度。
• Levi, Zerubba U.; Tilley, T. Don, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2796 - 2797
  作者：Levi, Zerubba U.、Tilley, T. Don

  DOI：——

  日期：——