ethyl (4R)-5-{3,4-bis[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]phenyl}-4-hydroxypentanoate | 1235828-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (4R)-5-{3,4-bis[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]phenyl}-4-hydroxypentanoate
• 英文别名: (gammaR)-3,4-Bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-gamma-hydroxybenzenepentanoic Acid Ethyl Ester；ethyl (4R)-5-[3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]-4-hydroxypentanoate
• CAS: 1235828-36-0
• 化学式: C₂₅H₄₆O₅Si₂
• 分子量: 482.808
• InChiKey: XDHLIGLHBSYULY-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R)-5-{3,4-bis[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]phenyl}-4-hydroxypentanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到(5R)-5-(3,4-二羟基苄基)二氢-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Pure Lactone Metabolites of Tea Catechins

  摘要：

  儿茶素和表儿茶素是生物活性方面非常有用的化合物。这些化合物在人体内通过新陈代谢途径产生许多代谢物，包括δ-缬内酯衍生物。其中几种δ-戊内酯代谢物是作为光学纯度的真品标准合成的。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218671
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4S)-5-{3,4-bis[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]phenyl}-4-hydroxypent-2-enoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到ethyl (4R)-5-{3,4-bis[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]phenyl}-4-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Pure Lactone Metabolites of Tea Catechins

  摘要：

  儿茶素和表儿茶素是生物活性方面非常有用的化合物。这些化合物在人体内通过新陈代谢途径产生许多代谢物，包括δ-缬内酯衍生物。其中几种δ-戊内酯代谢物是作为光学纯度的真品标准合成的。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218671