benzyl (2R,3S)-4-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]-1,3-dioxan-4-yl]-3-(methoxymethoxy)-2-methylbutanoate | 1109234-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2R,3S)-4-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]-1,3-dioxan-4-yl]-3-(methoxymethoxy)-2-methylbutanoate
• CAS: 1109234-07-2
• 化学式: C₂₄H₃₆O₆
• 分子量: 420.546
• InChiKey: CRSWTEWKHWBKLM-HFDGIODVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R,3S)-4-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]-1,3-dioxan-4-yl]-3-(methoxymethoxy)-2-methylbutanoate 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.232 g的产率得到(3R,4S,6R)-6-((S)-2-hydroxy-2-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)ethyl)-4-(methoxymethoxy)-3-methyl-tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  高效合成形式的（-）-Clavosolide A具有“不匹配”的立体选择性氧碳鎓还原

  摘要：

  介绍了聚酮化合物海洋天然产物（-）-clavosolide A的对映选择性形式合成。一锅氧碳glyc阳离子的形成/还原序列突出了β- C-糖苷亚基的构建。山口二聚化以18个步骤（最长的线性序列）提供了乙交酯糖苷配基。

  DOI：

  10.1021/ol8028302
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-((2R,3S)-4-((4S,6S)-2,2-dimethyl-6-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)-1,3-dioxan-4-yl)-3-(methoxymethoxy)-2-methylbutanoyl)oxazolidin-2-one 、 苯甲醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzyl (2R,3S)-4-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]-1,3-dioxan-4-yl]-3-(methoxymethoxy)-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  高效合成形式的（-）-Clavosolide A具有“不匹配”的立体选择性氧碳鎓还原

  摘要：

  介绍了聚酮化合物海洋天然产物（-）-clavosolide A的对映选择性形式合成。一锅氧碳glyc阳离子的形成/还原序列突出了β- C-糖苷亚基的构建。山口二聚化以18个步骤（最长的线性序列）提供了乙交酯糖苷配基。

  DOI：

  10.1021/ol8028302