iso-propyl, cyclohexylmethyl-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-[2-methylthio-1-(phenylamino)-1H-imidazole-5-yl]-3,5-pyridinedicarboxylate | 1345674-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: iso-propyl, cyclohexylmethyl-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-[2-methylthio-1-(phenylamino)-1H-imidazole-5-yl]-3,5-pyridinedicarboxylate
• 英文别名: 3-O-(cyclohexylmethyl) 5-O-propan-2-yl 4-(3-anilino-2-methylsulfanylimidazol-4-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 1345674-81-8
• 化学式: C₂₉H₃₈N₄O₄S
• 分子量: 538.711
• InChiKey: FIERRRFWSJVAHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C
• 沸点：
  684.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆酸异丙酯 、 cyclohexylmethyl 3-oxobutanoate 、 2-methylthio-1-phenylaminoimidazole-5-carboxaldehyde 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以21%的产率得到iso-propyl, cyclohexylmethyl-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-[2-methylthio-1-(phenylamino)-1H-imidazole-5-yl]-3,5-pyridinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  某些新型1,4-二氢吡啶的合成，钙通道阻滞活性和构象分析：PM3和DFT计算方法的应用

  摘要：

  合成了新型的1,4-二氢吡啶，并使用半经验（PM3）和密度泛函理论（DFT）作为计算方法，进行了钙通道阻断评估和构象分析。在两种方法中，所有分子均具有船形的1，4-二氢吡啶环。在PM3方法中，几乎54％的分子偏离了平面度，但在DFT方法中，所有分子均具有完美的扁平船形构象。使用这两种方法，C-4取代基均为假轴，其苯氨基取代基在82.14％的分子中呈sp取向。反式-反式与顺式-顺式构象分别曾在分子最大，比例最低。反式–在咪唑环上具有取代基的sp构象的反式构象异构体是活性钙通道阻滞剂。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9807-x