(20S)-20-hydroxymethylpregna-4,6-dien-3-one | 66875-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S)-20-hydroxymethylpregna-4,6-dien-3-one
• 英文别名: (20S)-21-hydroxy-20-methylpregna-4,6-dien-3-one；(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 66875-13-6
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: WJKJZKIHLUIQTO-HOFZUOGSSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-20-hydroxymethylpregna-4,6-dien-3-one 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (20S)-21-Hydroxy-20-methyl-1,4,6-pregnatrien-3-on
  参考文献：
  名称：

  Pregnane derivatives

  摘要：

  本发明涉及公式为##STR1##的孕烷衍生物，其中R.sup.1和R.sup.3是羟基或易于水解的醚化或酯化羟基，R.sup.20是羟甲基或易于水解的醚化或酯化羟甲基，甲酰基，羧基或羧酸酯，用作1α-羟基胆钙化醇的中间体。本发明还涉及制备孕烷衍生物及其中间体的方法。

  公开号：

  US04193921A1
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-21-羟基-20-甲基孕甾-4-烯-3-酮 在 甲醇 、 四氯苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (20S)-20-hydroxymethylpregna-4,6-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种25-羟基-7-去氢胆固醇的制备方法

  摘要：

  本发明属于胆固醇合成技术领域，具体公开了一种25‑羟基‑7‑去氢胆固醇的制备方法。本发明提出的25‑羟基‑7‑去氢胆固醇的制备方法，包括步骤:1)4‑BA与四氯苯醌反应，水解，磺化，双键转位，利用羰基还原酶或者硼氢化钠3位羰基还原反应，乙酰化，碘取代，甲基乙烯酮加成反应，甲基格式试剂加成反应得到25‑羟基‑7‑去氢胆固醇；或2)4‑BA与四氯苯醌反应，水解，碘取代，双键转位，还原反应，乙酰化，甲基乙烯酮加成反应，甲基格式试剂加成反应得到25‑羟基‑7‑去氢胆固醇。本合成方法工艺简单，产物纯度高，成本低，工艺环保，适合工业化生产。

  公开号：

  CN114702542A

文献信息

• [EN] INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF BILE ACID DERIVATIVES, IN PARTICULAR OF OBETICHOLIC ACID<br/>[FR] INTERMÉDIAIRES POUR LA SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS DE L'ACIDE BILIAIRE, EN PARTICULIER DE L'ACIDE OBÉTICHOLIQUE
  申请人：NZP UK LTD

  公开号：WO2017199033A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The invention relates to compounds of general formula (I): wherein: R1,R2, R3, R4, R5, R6 and Y are as defined herein. The compounds are intermediates in the synthesis of synthetic bile acids which are useful in the treatment of conditions such as liver disease.

  该发明涉及一般式（I）的化合物：其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6和Y的定义如本文所述。这些化合物是合成胆汁酸的中间体，对于治疗肝病等疾病是有用的。
• [EN] STEROID 6.7.BETA.-EPOXIDES AS CHEMICAL INTERMEDIATES<br/>[FR] BÊTA-ÉPOXYDES DE STÉROÏDES 6.7 COMME INTERMÉDIAIRES CHIMIQUES
  申请人：NZP UK LTD

  公开号：WO2017199039A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The invention relates to a process for preparing a compound of general formula (Ia): wherein R2, Y, R4 and R5 are as defined herein. The invention also relates to certain compounds perse. The compounds are intermediates in the synthesis of synthetic bile acids.

  该发明涉及一种制备一般式(Ia)化合物的过程：其中R2、Y、R4和R5如本文所定义。该发明还涉及特定化合物本身。这些化合物是合成胆酸的中间体。
• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE 6,7-ALPHA-EPOXIDATION OF STEROID 4,6-DIENES<br/>[FR] PROCÉDÉ ET INTERMÉDIAIRES POUR L'ÉPOXYDATION 6,7-ALPHA DE 4,6-DIÈNES STÉROÏDES
  申请人：NZP UK LTD

  公开号：WO2017199036A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The invention relates to a process for preparing a compound of general formula (la): wherein R2, Y, R4and R5are as defined herein, wherein the epoxidation is conducted using an oxidant and methyltrioxorhenium as a catalyst (MeReO3). The invention also relates to certain compounds per se.The compounds are intermediates in the synthesis of synthetic bile acids.

  该发明涉及一种制备一般式化合物（la）的过程：其中R2、Y、R4和R5如本文所定义，在此处使用氧化剂和甲基三氧化铼作为催化剂(MeReO3)进行环氧化。该发明还涉及某些化合物本身。这些化合物是合成胆酸的中间体。
• Process and intermediates for the 6,7-alpha-epoxidation of steroid 4,6-dienes
  申请人：NZP UK Limited

  公开号：US10766921B2

  公开（公告）日：2020-09-08

  The invention relates to a process for preparing a compound of general formula (Ia): wherein R2, Y, R4 and R5 are as defined herein, wherein the epoxidation is conducted using an oxidant and methyltrioxorhenium as a catalyst (MeReO3). The invention also relates to certain compounds per se. The compounds are intermediates in the synthesis of synthetic bile acids.

  本发明涉及一种制备通式(Ia)化合物的工艺：其中 R2、Y、R4 和 R5 如本文所定义，环氧化反应使用氧化剂和甲基三氧化铼作为催化剂（MeReO3）。本发明还涉及某些化合物本身。这些化合物是合成胆汁酸的中间体。
• Intermediates for the synthesis of bile acid derivatives, in particular of obeticholic acid
  申请人：NZP UK Limited

  公开号：US10968250B2

  公开（公告）日：2021-04-06

  The present invention relates to compounds which are intermediates in the synthesis of bile acid derivatives with pharmacological activity. The invention relates to compounds of general formula (I): wherein: , R1, R2, R3, R4, R5, R6 and Y are as defined herein. The compounds are intermediates in the synthesis of synthetic bile acids which are useful in the treatment of conditions such as liver disease. In addition, the invention relates to a method of synthesizing these intermediates and a method of preparing obeticholic acid and obeticholic acid analogues from the compounds of the invention.

  本发明涉及作为具有药理活性的胆汁酸衍生物合成中间体的化合物。本发明涉及通式 (I) 的化合物： 其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6 和 Y 如本文所定义。这些化合物是合成胆汁酸的中间体，可用于治疗肝病等疾病。此外，本发明还涉及合成这些中间体的方法，以及用本发明化合物制备顺丁烯二酸和顺丁烯二酸类似物的方法。