(Z)-2-methyl-1-hexenyl p-tolyl (-)-(R)-sulfoxide | 99930-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-methyl-1-hexenyl p-tolyl (-)-(R)-sulfoxide
• 英文别名: Z-(RS)-1-(p-tolylsulfinyl)-2-methylhex-1-ene；(Z)-2-methyl-1-hexenyl p-tolyl sulfoxide；1-methyl-4-[(R)-[(Z)-2-methylhex-1-enyl]sulfinyl]benzene
• CAS: 99930-89-9
• 化学式: C₁₄H₂₀OS
• 分子量: 236.378
• InChiKey: IEFBWILNLLLYND-DVFVSVACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-methyl-1-hexenyl p-tolyl (-)-(R)-sulfoxide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-2-Methyl-2-((R)-toluene-4-sulfinylmethyl)-hexanoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  烯基亚砜的立体选择性氢氰化作为高对映体富集的具有叔和四级手性碳原子的化合物的方法。

  摘要：

  末端炔烃易于转化为对映体富集的含有叔碳原子和季碳原子的化合物。进行亚磺酰化，然后进行还原（或烷基化）和用Et 2 AlCN进行生成的乙烯基亚砜的氢氰化，使腈带有手性中心，然后该腈可以进行反应以形成所需的产物。Tol = 4-甲苯基。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010702)40:13<2507::aid-anie2507>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  (hex-1-ynyl)magnesium bromide 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (Z)-2-methyl-1-hexenyl p-tolyl (-)-(R)-sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  通过 1-炔基对甲苯基亚砜制备光学纯 1-链烯基对甲苯基亚砜的简单制备方法

  摘要：

  1-炔基格氏试剂在甲苯中与 (SS)-(-)-对甲苯亚磺酸薄荷酯反应，以高产率得到光学活性的 1-炔基对甲苯亚砜。如此获得的1-炔基亚砜经过立体选择性加氢铝化，然后水解，得到相应的具有高光学纯度的(E)-1-烯基对甲苯基亚砜。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.805

文献信息

• Geometrically Selective Synthesis of Functionalized β,β-Disubstituted Vinylic Sulfoxides by Cu-Catalyzed Conjugate Addition of Organozinc Reagents to 1-Alkynyl Sulfoxides
  作者：Naoyoshi Maezaki、Hiroaki Sawamoto、Ryoko Yoshigami、Tomoko Suzuki、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/ol034289b

  日期：2003.4.1

  functionalities has been developed by employing Cu-catalyzed conjugate addition of an organozinc reagent to chiral 1-alkynyl sulfoxide. Since the reaction proceeds with very high syn-selectivity, both geometric beta,beta-disubstituted vinylic sulfoxides were stereoselectively synthesized by changing the combination of 1-alkynyl sulfoxide and the organozinc reagent.

  [反应：见正文]通过将有机锌试剂的铜催化共轭加成到手性1-炔基亚砜上，已开发出一种具有各种功能的手性β，β-二取代乙烯基亚砜的新合成方法。由于反应以非常高的顺选择性进行，因此通过改变1-炔基亚砜和有机锌试剂的组合来立体选择性地合成两种几何的β，β-二取代的乙烯基亚砜。
• Simple and stereocontrolled preparation of optically pure (E)- and (Z)-1-alkenyl p-tolyl sulfoxides via 1-alkynyl p-tolyl sulfoxides
  作者：Hiroshi Kosugi、Masaki Kitaoka、Katsuya Tagami、Akira Takahashi、Hisashi Uda

  DOI：10.1021/jo00382a019

  日期：1987.3
• Diastereoselective Synthesis of Enantiopure Acyclic β,β′-Disubstituted Vinylsulfoxides
  作者：Franck Brebion、Jean-Philippe Goddard、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1021/ol800368g

  日期：2008.5.1

  Thermal elimination of sulfenic acid from enantiopure beta,beta'-disubstituted bis-sulfoxides allows the stereoselective synthesis of enantiopure acyclic beta,beta'-disubstituted vinylsulfoxides. This mild and stereospecific synthesis provides either (E) or (Z) vinylsulfoxides in high yields and is compatible with acid or base sensitive functional groups.
• KOSUGI, HIROSHI;KITAOKA, MASAKI;TAGAMI, KATSUYA;UDA, HISASHI, CHEM. LETT., 1985, N 6, 805-808
  作者：KOSUGI, HIROSHI、KITAOKA, MASAKI、TAGAMI, KATSUYA、UDA, HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• KOSUGI HIROSHI; KITAOKA MASAKI; TAGAMI KATSUYA; TAKAHASHI AKIRA; UDA HISA+, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 6, 1078-1082
  作者：KOSUGI HIROSHI、 KITAOKA MASAKI、 TAGAMI KATSUYA、 TAKAHASHI AKIRA、 UDA HISA+

  DOI：——

  日期：——