2,3,4-Tri-O-benzyl-5,6-dideoxy-D-xylo-hex-5-enose oxime | 219586-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-Tri-O-benzyl-5,6-dideoxy-D-xylo-hex-5-enose oxime
• CAS: 219586-93-3
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₄
• 分子量: 431.532
• InChiKey: WGTDSLKPBBRRFV-PVHODMMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  60.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-Tri-O-benzyl-5,6-dideoxy-D-xylo-hex-5-enose oxime 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 甲酸铵 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-丁基-1-脱氧野oji霉素（NB-DNJ）类似物的结构活性研究：发现GBA1和GBA2的有效和选择性氨基环戊醇抑制剂。

  摘要：

  制备了N-丁基-1-脱氧野oji霉素（NB-DNJ）的类似物，并分析了其对神经酰胺特异性葡萄糖基转移酶（CGT），非溶酶体β-葡萄糖苷酶2（GBA2）和溶酶体β-葡萄糖苷酶1（GBA1）的抑制作用。带有空间上需要的氮取代基的化合物5a-6f和没有DNJ / NB-DGJ（N-丁基脱氧半乳糖嘧啶霉素）中存在的C3和C5羟基的化合物13对CGT或GBA2没有抑制活性。N-（正丁基）-和N-（正壬基）-DGJ（化合物24）在C4处的立体化学反转也导致这些测定法中活性的丧失。氨基环戊醇N-（正丁基）-（35a），N-（正壬基）-4-氨基-5-（羟甲基）环戊烷-（35b）和N-（1-（戊氧基）甲基）发现金刚烷-1-基）-1,1,2,3-三醇（35 f）是GBA1和GBA2的选择性抑制剂，不抑制CGT（> 1 mm），除了35 f外，它抑制CGT的IC50值为1 mm。N-丁基类似物35a对于抑制GB

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700558
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-5,6-dideoxy-D-xylo-hex-5-enose 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到2,3,4-Tri-O-benzyl-5,6-dideoxy-D-xylo-hex-5-enose oxime
  参考文献：
  名称：

  N-丁基-1-脱氧野oji霉素（NB-DNJ）类似物的结构活性研究：发现GBA1和GBA2的有效和选择性氨基环戊醇抑制剂。

  摘要：

  制备了N-丁基-1-脱氧野oji霉素（NB-DNJ）的类似物，并分析了其对神经酰胺特异性葡萄糖基转移酶（CGT），非溶酶体β-葡萄糖苷酶2（GBA2）和溶酶体β-葡萄糖苷酶1（GBA1）的抑制作用。带有空间上需要的氮取代基的化合物5a-6f和没有DNJ / NB-DGJ（N-丁基脱氧半乳糖嘧啶霉素）中存在的C3和C5羟基的化合物13对CGT或GBA2没有抑制活性。N-（正丁基）-和N-（正壬基）-DGJ（化合物24）在C4处的立体化学反转也导致这些测定法中活性的丧失。氨基环戊醇N-（正丁基）-（35a），N-（正壬基）-4-氨基-5-（羟甲基）环戊烷-（35b）和N-（1-（戊氧基）甲基）发现金刚烷-1-基）-1,1,2,3-三醇（35 f）是GBA1和GBA2的选择性抑制剂，不抑制CGT（> 1 mm），除了35 f外，它抑制CGT的IC50值为1 mm。N-丁基类似物35a对于抑制GB

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700558

文献信息

• AN INTRAMOLECULAR 1,3-DIPOLAR CYCLOADDITION REACTION TOWARDS THE SYNTHESIS OF CHIRAL AZETIDINE NUCLEOSIDE ANALOGUES: THE D-<i>GLUCO</i> CASE
  作者：P. Pádár、P. Forgó、Z. Kele、N. M. Howarth、L. Kovács

  DOI：10.1081/ncn-200060056

  日期：2005.4.1

  The diastereoselective intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction of unsaturated nitrones, derived from methyl α-D-glucopyranoside with 2-furaldehyde and 2-(benzyloxy)acetaldehyde has been studied. In our pevious studies with 2-furaldehyde, the cycloaddition resulted 3 diastereoisomers in a 3:1:1 ratio. In this article, how the number of the possible isomers generated by 1,3-cycloaddition could

  已经研究了衍生自甲基 α-D-吡喃葡萄糖苷的不饱和硝酮的非对映选择性分子内 1,3-偶极环加成反应与 2-糠醛和 2-（苄氧基）乙醛。在我们之前对 2-糠醛的研究中，环加成反应产生了 3:1:1 比例的 3 种非对映异构体。在本文中，显示了当使用 2-（苄氧基）乙醛作为醛时，1,3- 环加成产生的可能异构体的数量如何从 4 减少到 1。
• Intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of unsaturated nitrones derived from methyl α-d-glucopyranoside
  作者：Petra Pádár、Miklós Hornyák、Péter Forgó、Zoltán Kele、Gábor Paragi、Nicola M. Howarth、Lajos Kovács

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.066

  日期：2005.7

  The intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of unsaturated nitrones derived from methyl α-d-glucopyranoside with 2-furaldehyde has been studied. This cycloaddition was found to afford three 9-oxa-1-azabicyclo[4.2.1]nonane diastereomers in a 3:1:1 ratio [with the principal isomer possessing a (3S,4R,5S,6S,8S) configuration, determined by NMR spectroscopy]. The effects of different Lewis acid catalysts

  研究了由甲基α-d-吡喃葡萄糖苷衍生的不饱和亚硝基与2-呋喃的分子内1,3-偶极环加成反应。发现该环加成以3：1：1的比例提供三种9-氧杂-1-氮杂双环[4.2.1]壬烷非对映异构体[主要异构体具有（3 S，4 R，5 S，6 S，8 S）构型，通过NMR光谱测定]。详细研究了不同的路易斯酸催化剂（MgCl 2，ZnCl 2和BF 3 ·OEt 2）对产率和非对映体比率的影响。当MgCl 2达到最佳结果（产率90％）存在（在甲苯中，120°C浴温，12 h）。1,3-偶极环加成的立体选择性在所研究的条件下没有显着改变。
• Stereocontrolled synthesis of polyhydroxylated hexahydro-1H-cyclopent[c]isoxazoles by intramolecular oxime olefin cycloadditions: an approach to aminocyclopentitols
  作者：Paul J. Dransfield、Stéphane Moutel、Michael Shipman、Vladimir Sik

  DOI：10.1039/a905706d

  日期：——

  to the newly formed hexahydro-1H-cyclopent[c]isoxazole ring system. The role of the solvent polarity on the diastereochemical outcome of these reactions is briefly discussed. Unsuccessful efforts to extend this chemistry to oximes derived from alk-4-enyl aldehydes are also presented. Finally, it is demonstrated that the hexahydro-1H-cyclopent[c]isoxazoles can be transformed into stereochemically defined

  可以将衍生自各种碳水化合物（D-葡萄糖，D-甘露糖，D-半乳糖，D-葡萄糖）的一系列烷基-5-烯基醛转化为相应的肟。这些肟的热解导致通过分子内肟烯烃环加成以良好的产率分离六氢-1 H-环戊[ c ]异恶唑。在这些环加成反应中观察到中等至优异的非对映异构控制水平，这取决于肟前体的精确性质。在最佳情况下，D-葡萄糖衍生的肟4产生六氢-1 H-环戊[ c以]异恶唑5为唯一产品​​的定量收率。观察到当肟具有与肟碳原子相邻的取代基（OBn或OBz）时，反应显示出优先产生非对映体环加合物的趋势，其中该取代基相对于新形成的hexahydro-1 H处于exo取向-环戊[ c ]异恶唑环系统。简要讨论了溶剂极性对这些反应的非对映化学结果的作用。还提出了未能成功地将这种化学方法扩展到衍生自烷基-4-烯基醛的肟的努力。最后，证明了六氢-1 H-环戊[ c可以将]异恶唑转化为立体化学定义的氨基环戊糖醇。
• Diastereocontrol in the intramolecular cycloadditions of 2-substituted-erythro-3,4-isopropylidenedioxyhex-5-enenitrile oxides
  作者：John K. Gallos、Alexandros E. Koumbis、Vassiliki P. Xiraphaki、Constantinos C. Dellios、Evdoxia Coutouli-Argyropoulou

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00991-6

  日期：1999.12

  The influence of the 2-substituent on the diastereoselectivity of the intramolecular cycloadditions in a series of 2-substitute-erythro-3,4-isopropylidene-dioxyhex-5-enenitrile oxides, generated in situ from Selected sugar derivatives, was examined. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.