5-chloro-2-(1-(methoxyimino)ethyl)benzonitrile | 1447826-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-(1-(methoxyimino)ethyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-[1-(methoxyimino)ethyl]-5-chlorobenzonitrile
• CAS: 1447826-90-5
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O
• 分子量: 208.647
• InChiKey: DYXMUXLKZVALOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-氰基-4-甲基-N-苯基苯磺酰胺 、 1-(4-chlorophenyl)-N-methoxyethanimine 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到5-chloro-2-(1-(methoxyimino)ethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  铑催化芳烃与 N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺的直接 C-H 氰化

  摘要：

  首次开发了 Rh 催化的 CH 氰化反应，作为合成芳香腈的实用方法。N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺是一种用户友好的氰化试剂，用于转化。在这个 CH 氰化过程中可以使用许多不同的导向基团，并且该反应可以容忍各种合成上重要的官能团。

  DOI：

  10.1021/ja405742y

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Direct C-H Bond Cyanation in Ionic Liquids
  作者：Songyang Lv、Yaling Li、Tian Yao、Xinling Yu、Chen Zhang、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01952

  日期：2018.8.17

  A Cp*Rh(III)/IL-based direct C-H bond cyanation system was developed for the first time. The system is a mild, efficient, and recyclable method for the synthesis of aryl nitriles. Many different directing groups can be used in this cyanation, and the reaction tolerates a variety of functional groups.