(E)-5-phenylpent-2-en-1-yl benzoate | 126435-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-phenylpent-2-en-1-yl benzoate
• 英文别名: (E)-5-phenylpent-2-enyl benzoate
• CAS: 126435-88-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: LNNKUFSDAXTLIO-YCRREMRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-phenylpent-2-en-1-yl benzoate 在 吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3-phenethyl-1-phenyl-pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hayashi, Tamio; Yamamoto, Akihiro; Ito, Yoshihiko, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 11-12, p. 2109 - 2116

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (E)-5-phenylpent-2-en-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）氧化5-苯基戊-2-烯基羧酸酯时的对映选择性CC键形成

  摘要：

  用高价碘（III）氧化（5-酰氧基戊-3-烯基）苯可在无金属条件下得到2-氧基-1-（氧甲基）四氢萘。酰氧基可以亲核地参与氧化环化。基于乳酸的手性高价碘提供了对映体选择性的氧化芳基化，ee最高可达89％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01141

文献信息

• Understanding Six-Membered NHC-Copper(I) Allylic Borylation Selectivity by Comparison with other Catalysts and Different Substrates
  作者：Michael Shatruk、D. McQuade、Minyoung Jo、Daniel Rivalti、Andrew Ehle、Alina Dragulescu-Andrasi、Manuel Hartweg

  DOI：10.1055/s-0037-1610325

  日期：2018.12

  We recently introduced a family of 6-NHC-Cu(I) catalysts that exhibit highest selectivities (regio- and enantio-) exclusively when aryl ethers are used as the leaving group. Understanding the match ­between a catalyst and leaving group remains elusive. We sought to increase our understanding of this system by comparing our catalyst’s ­activity with other catalysts using substrates that contain different leaving groups. Our objective is to better understand the regioselectivity–leaving group combinations. We also observed that our catalyst functioned best when methanol was used as an additive. We examined the selectivities as a function of other protic additives. Finally, we wanted to understand the regioselectivity–enantioselectivity relationship with regards to internal versus terminal leaving groups. Overall, we demonstrate that matching leaving group and catalyst is important and that for our extended aromatic ligand the use of aromatic leaving groups is a unique pairing. We also demonstrate that the leaving group is also critical for controlling both types of selectivity.

  我们最近推出了一系列6-NHC-Cu(I)催化剂，当芳基醚作为离去基团时，这些催化剂表现出最高的选择性（区域性和对映选择性）。催化剂和离去基团之间的匹配关系仍然不清楚。我们试图通过使用含有不同离去基团的底物来比较我们催化剂的活性与其他催化剂的活性，以增加对该系统的理解。我们的目标是更好地理解区域选择性和离去基团的组合。我们还观察到，当甲醇被用作添加剂时，我们的催化剂的功能最佳。我们检查了其他质子性添加剂的选择性。最后，我们想了解内部和末端离去基团与区域选择性-对映选择性关系之间的关系。总的来说，我们证明了匹配离去基团和催化剂的重要性，并且对于我们的扩展芳香配体，使用芳香离去基团是一种独特的配对。我们还证明，离去基团对于控制两种类型的选择性也是至关重要的。