(4S,5S)-4-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-5-[(E)-2-[(p-tolyl)sulfonyl]-2-(methylthio)ethenyl]-1,3-dioxalane | 361203-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-5-[(E)-2-[(p-tolyl)sulfonyl]-2-(methylthio)ethenyl]-1,3-dioxalane
• 英文别名: (4S,5S)-4-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-5-[(E)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-methylsulfanylethenyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 361203-44-3
• 化学式: C₁₆H₂₁IO₄S₂
• 分子量: 468.377
• InChiKey: XNRHKUSTILXICF-WIGWJDOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-5-[(E)-2-[(p-tolyl)sulfonyl]-2-(methylthio)ethenyl]-1,3-dioxalane 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到(3aS,7aS)-2,2-dimethyl-6-[(p-tolyl)sulfonyl]-3a,7a-dihydro-4H-thiopyrano[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  从内酯类化合物合成6-磺酰化的3,4-二氢-2 h-硫吡喃和7-磺酰化的3,4,5,6-四氢噻吩

  摘要：

  已经开发了用于合成标题化合物的简明方法，该方法包括将内酯与甲基硫代甲基对甲苯基砜缩合，然后通过与过量的碘化钠回流在二甲基甲酰胺（DMF）中进行甲磺酰化和消除产物的进一步环化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380304
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[(p-tolyl)sulfonyl]-2-(mthylthio)-1-ethanol 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4S,5S)-4-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-5-[(E)-2-[(p-tolyl)sulfonyl]-2-(methylthio)ethenyl]-1,3-dioxalane
  参考文献：
  名称：

  从内酯类化合物合成6-磺酰化的3,4-二氢-2 h-硫吡喃和7-磺酰化的3,4,5,6-四氢噻吩

  摘要：

  已经开发了用于合成标题化合物的简明方法，该方法包括将内酯与甲基硫代甲基对甲苯基砜缩合，然后通过与过量的碘化钠回流在二甲基甲酰胺（DMF）中进行甲磺酰化和消除产物的进一步环化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380304