(E)-4-[(3aR,4S,5S,6S)-6-Hydroxy-4-((S)-1-hydroxy-butyl)-2,2-dimethyl-3a,4,5,6-tetrahydro-naphtho[1,8-de][1,3]dioxin-5-yl]-but-2-enoic acid methyl ester | 77363-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (E)-4-[(3aR,4S,5S,6S)-6-Hydroxy-4-((S)-1-hydroxy-butyl)-2,2-dimethyl-3a,4,5,6-tetrahydro-naphtho[1,8-de][1,3]dioxin-5-yl]-but-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 77363-69-0
• 化学式: C₂₂H₃₀O₆
• 分子量: 390.477
• InChiKey: SIKWQTHKAZWSHA-LOMNUGPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[(3aR,4S,5S,6S)-6-Hydroxy-4-((S)-1-hydroxy-butyl)-2,2-dimethyl-3a,4,5,6-tetrahydro-naphtho[1,8-de][1,3]dioxin-5-yl]-but-2-enoic acid methyl ester 在 叔丁基过氧化氢 、 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (+/-)-frenolicin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Nanaomycin A and (±)-Frenolicin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92203-2
• 作为产物：
  描述：

  三甲基膦酰基乙酸酯 、 (7S,7aS,9R,11S,11aS,11bR)-2,2-Dimethyl-11-propyl-7,8,9,11,11a,11b-hexahydro-7aH-1,3,10-trioxa-benzo[de]anthracene-7,9-diol 在 正丁基锂 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以9.4%的产率得到((7R,7aR,9S,11R,11aR,11bS)-7-Hydroxy-2,2-dimethyl-11-propyl-7,8,9,11,11a,11b-hexahydro-7aH-1,3,10-trioxa-benzo[de]anthracen-9-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Nanaomycin A and (±)-Frenolicin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92203-2