(S,S)-1,1,1,11,11,11-hexafluoroundecane-2,10-diyl bis(4-hydroxybenzoate) | 169617-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-1,1,1,11,11,11-hexafluoroundecane-2,10-diyl bis(4-hydroxybenzoate)
• CAS: 169617-11-2
• 化学式: C₂₅H₂₆F₆O₆
• 分子量: 536.468
• InChiKey: DCMJPNWOEDPZRL-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-正辛氧基联苯-4-甲酸 、 (S,S)-1,1,1,11,11,11-hexafluoroundecane-2,10-diyl bis(4-hydroxybenzoate) 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到(S,S)-1,1,1,11,11,11-hexafluoroundecane-2,10-diyl bis<4-<(4'-octyloxybiphenyl-4-yl)carbonyloxy>benzoate>
  参考文献：
  名称：

  Stability of the antiferroelectric phase in dimeric liquid crystals having two chiral centres with CF3 or CH3 groups; evaluation of conformational and electric interactions

  摘要：

  描述了一系列新型二聚液晶的合成，该二聚液晶具有两个手性中心，其中 CF3 或 CH3 基团通过亚烷基间隔基连接。二聚体中的两个介晶单元倾向于以反斜之字形排序或平行排序排列，具体取决于亚烷基间隔基是否具有奇数或偶数个 – CH2– 基团 n，从而稳定反铁电 SCA* 相或铁电 SC* 相， 分别。当亚烷基间隔基的长度增加到超过 n= 10 时，构象效应中的奇偶规则不再有效：当 n= 12 时，出现 SCA* 相而不是 SC* 相，正如二聚体已报道的那样与 CF3 基团。此外，我们发现，如果具有 CH3 或 CF3 基团的二聚体夹在厚细胞之间，则 n= 10 的二聚体也显示出 SCA* 相。另一方面，在薄细胞中，在具有 CH3(n= 10 和 12) 和 CF3(n= 10) 的二聚体中，出现 SC* 相而不是 SCA* 相，尽管 SCA* 相即使在薄细胞中也是稳定的。具有 CF3 的二聚体细胞（n= 12）。因此，单元厚度依赖性在具有CH3基团的二聚体中是明显的，表明具有CF3基团的二聚体表现出更稳定的反铁电性，与单体中相同。这些事实表明介晶之间的电相互作用对于 SCA* 相的出现非常重要。

  DOI：

  10.1039/jm9960600753
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,11,11,11-hexafluoroundecane-2,10-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (S,S)-1,1,1,11,11,11-hexafluoroundecane-2,10-diyl bis(4-hydroxybenzoate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Dimeric Antiferroelectric Liquid Crystals

  摘要：

  由(S)-(三氟甲基)制备的通式结构为[(S)-n-CmH2m+1O-C6H4C6H4COOC6H4COOCH(CF3)]2(CH2)n (m = 8, 10; n = 7, 9, 11)的二聚液晶)环氧乙烷表现出稳定的反铁电手性近晶C相，并且被证明是反铁电液晶的良好掺杂剂。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.719