1,1'-(3-(3-bromophenyl)oxirane-2,2-diyl)diethanone | 1352544-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-(3-(3-bromophenyl)oxirane-2,2-diyl)diethanone
• CAS: 1352544-88-7
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₃
• 分子量: 283.122
• InChiKey: SSWRYVJFUHRLLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(3-(3-bromophenyl)oxirane-2,2-diyl)diethanone 、 4-乙炔基苯甲醚 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到1,1'-(5-(3-bromophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2,5-dihydrofuran-2,2-diyl)diethanone
  参考文献：
  名称：

  Highly regioselective Lewis acid-catalyzed [3+2] cycloaddition of alkynes with donor–acceptor oxiranes by selective carbon–carbon bond cleavage of epoxides

  摘要：

  在温和的条件下，通过高化学选择性的 CâC 键裂解，开发了一种新型、高效、高区域选择性的 Sc(OTf)3 催化富电子炔与供体-受体环氧乙烷的 [3+2] 环加成反应。

  DOI：

  10.1039/c1cc15669a

文献信息

• Nickel-Catalyzed Annulation of Donor-Acceptor Oxiranes with Imines: Diastereoselective Access to Highly Substituted 2,4-<i>trans</i>-Oxazolidines
  作者：Junqing Zhang、Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201300449

  日期：2013.10.11

  AbstractAn efficient approach for the synthesis of highly substituted 2,4‐trans‐oxazolidines has been achieved by means of nickel(II) chlorate hexahydrate [Ni(ClO4)2⋅6 H2O]‐catalyzed [3+2] dipolar cycloaddition reactions of donor–acceptor oxiranes with imines via CC bond cleavage in good yields with moderate to high diastereoselectivity. The appropriate orientation of two activating ketones or esters is crucial for this chemoselective CC bond cleavage of the oxirane ring.magnified image