4-(羟甲基)-2-氟苯基硼酸 | 1331945-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(羟甲基)-2-氟苯基硼酸
• 中文别名: (2-氟-4-(羟甲基)苯基)硼酸
• 英文名称: (2-fluoro-4-(hydroxymethyl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: [2-Fluoro-4-(hydroxymethyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 1331945-14-2
• 化学式: C₇H₈BFO₃
• 分子量: 169.948
• InChiKey: YPJXLOUZOVHAIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P210,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(羟甲基)-2-氟苯基硼酸 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzylchloroformate
  参考文献：
  名称：

  甲氨蝶呤和氨基蝶呤对过氧化氢敏感的前药的合成与评价

  摘要：

  合成了一系列新的甲氨蝶呤（MTX）和氨蝶呤（AMT）对过氧化氢敏感的前药，并评估了胶原诱导的关节炎（CIA）作为慢性类风湿关节炎（RA）的模型对小鼠的治疗效果。选择的前药策略是基于不稳定的ROS，通过氨基甲酸酯键或直接的C–N键与药物相连的4-甲基苯基硼酸。在病理生理浓度的H 2 O 2下激活被证明是有效的，并且与相关体外实验一致地选择了前药候选物物理化学和药代动力学分析。与CIA模型中的母体药物相比，选定的候选药物显示出中等至良好的溶解度，较高的化学和酶稳定性以及治疗功效。重要的是，与MTX和AMT相比，前药显示出预期的更安全的毒性特征并增加了治疗范围，同时保持了可比的治疗功效，这极大地鼓舞了RA患者的未来使用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01775
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三异丙酯 、 4-溴-3-氟苄醇 在 正丁基锂 、 二甲胺 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 以99%的产率得到4-(羟甲基)-2-氟苯基硼酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] FERROCENE-BASED COMPOUNDS AND THEIR USE AS ROS REGULATING PRODRUGS
  [FR] COMPOSÉS À BASE DE FERROCÈNE ET LEUR UTILISATION COMME PROMÉDICAMENTS RÉGULANT LES ESPÈCES RÉACTIVES DE L'OXYGÈNE (ROS)

  摘要：

  本发明涉及基于二茂铁的化合物及其作为活性氧（ROS，反应性氧种）调节前药的使用。特别是，本发明涉及在激活时作为增加细胞氧化应激的ROS调节前药的基于二茂铁的化合物。

  公开号：

  WO2012123076A1

文献信息

• [EN] PRODRUGS ACTIVATED BY REACTIVE OXYGEN SPECIES FOR USE IN THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES AND CANCER<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS ACTIVÉS PAR DES ESPÈCES RÉACTIVES DE L'OXYGÈNE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES ET DU CANCER
  申请人：UNIV DANMARKS TEKNISKE

  公开号：WO2018037120A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  Prodrugs activated predominantly or exclusively in inflammatory tissue, more particularly prodrugs of methotrexate and derivatives thereof, which are selectively activated by Reactive Oxygen Species (ROS) in inflammatory tissues associated with cancer and inflammatory diseases, as well as method for preparing said prodrugs.

  主要或专门在炎症组织中激活的前药，尤其是甲氨蝶呤及其衍生物的前药，这些前药通过活性氧种（ROS）在与癌症和炎症性疾病相关的炎症组织中选择性激活，以及用于制备所述前药的方法。
• [EN] FERROCENE-BASED COMPOUNDS AND THEIR USE AS ROS REGULATING PRODRUGS<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE FERROCÈNE ET LEUR UTILISATION COMME PROMÉDICAMENTS RÉGULANT LES ESPÈCES RÉACTIVES DE L'OXYGÈNE (ROS)
  申请人：UNIV RUPRECHT KARLS HEIDELBERG

  公开号：WO2012123076A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The present invention relates to ferrocene-based compounds and their use as ROS (reactive oxygen species) regulating prodrugs. In particular, the present invention relates to ferrocene-based compounds which upon activation react as ROS regulating prodrugs which increase oxidative stress in cells.

  本发明涉及基于二茂铁的化合物及其作为活性氧（ROS，反应性氧种）调节前药的使用。特别是，本发明涉及在激活时作为增加细胞氧化应激的ROS调节前药的基于二茂铁的化合物。
• [EN] MODULATORS OF G PROTEIN-COUPLED RECEPTOR 88<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR 88 COUPLÉ À UNE PROTÉINE G
  申请人：PANDEIA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2022129933A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  Disclosed are compounds of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof: (I) wherein Ring A, Ring B, Ring C, R1, R2, R3, R4, R5, L, m, n, and p are as defined herein. The compounds are modulators of G-protein coupled receptor 88 (GPR88). Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds; and the compounds for use in the treatment of diseases mediated by GPR88, including Tourette's Syndrome, Huntington's Disease (HD), Addiction, Parkinson's Disease (PD), Schizophrenia, Alzheimer's disease, and Attention Deficit Hyperactivity Disorder (ADHD).

  本发明涉及公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐：（I）其中环A，环B，环C，R1，R2，R3，R4，R5，L，m，n和p如本文所定义。这些化合物是G蛋白偶联受体88（GPR88）的调节剂。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物；以及这些化合物用于治疗由GPR88介导的疾病，包括抽动症、亨廷顿氏病（HD）、成瘾、帕金森氏病（PD）、精神分裂症、阿尔茨海默病和注意力缺陷多动障碍（ADHD）。
• [EN] PYRROLO[3,2-D]PYRIMIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRROLO[3,2-D]PYRIMIDINE ET MÉTHODES D'UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：TANGO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022174184A1

  公开（公告）日：2022-08-18

  Compounds are provided according to Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, prodrugs, tautomers and stereoisomers, as well as pharmaceutical compositions, wherein Ring B, Ring A, R1, R2, R6, L, X1and X2are as defined herein. The compounds described herein are contemplated to be useful for the prevention and treatment of a variety of conditions.

  所提供的化合物符合公式（I），以及药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物、前药、互变异构体和立体异构体，以及药物组合物，其中环B、环A、R1、R2、R6、L、X1和X2的定义如本文所述。本文所描述的化合物被认为可用于预防和治疗各种疾病。
• [EN] BENZODIAZEPINES FOR TREATING OR PREVENTING RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS INFECTION<br/>[FR] BENZODIAZÉPINES POUR LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL
  申请人：[en]REVIRAL LIMITED

  公开号：WO2022180397A1

  公开（公告）日：2022-09-01

  Pharmaceutical Compounds Benzodiazepine derivatives of formula (I): wherein: R1is H or F; R2is selected from formula (II) and formula (III) R3is C1-C6alkyl which is unsubstituted or substituted by CF3, or is a monocyclic 4- to 6-membered heterocyclic group containing 1 or 2 heteroatoms selected from O, N and S; R4is H or a group selected from -X, -alk-X, -CONR6R7, C=NN R6R7, -SO2R6and -SO2NR6R7; R4is a group selected from -X, -alk-X, -CONR6R7, -C=NN R6R7, -SO2R6and -SO2NR6R7; X is OH or a derivative of an OH group selected from α-amino carboxylic acid esters, carboxylic acid esters, carbonates, carbamates, ethers and phosphates: alk is C1-C6alkylene which is unsubstituted or substituted by C3-C6cycloalkyl; and R6and R7are each independently C1-C6alkyl or C3-C6cycloalkyl; and the pharmaceutically acceptable salts thereof are inhibitors of respiratory syncytial virus (RSV) and can therefore be used to treat or prevent an RSV infection.