(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16R,17Z)-17-ethylidene-10,13-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-ol | 72777-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,8R,9S,10R,13S,14S,16R,17Z)-17-ethylidene-10,13-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-ol
• CAS: 72777-20-9
• 化学式: C₂₆H₄₀O₃
• 分子量: 400.602
• InChiKey: KSRNFXCFSKHXBY-BMIPHIPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8R,9S,10R,13S,14S,16R,17Z)-17-ethylidene-10,13-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-ol 在 氢氧化钾 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 苯甲酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Bromomethyl-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16S)-17-eth-(Z)-ylidene-10,13-dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-yloxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Chirality transmission via a 6-endo free-radical-mediated cyclization process: regio- and stereocontrolled synthesis of the 22-hydroxylated steroid side chains

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00285a042
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-3β-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-16α,17α-epoxy-5-pregnen-20-ol 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 lithium 、 乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (3S,8R,9S,10R,13S,14S,16R,17Z)-17-ethylidene-10,13-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-ol
  参考文献：
  名称：

  An efficient, highly stereoselective synthesis of (Z)-16.alpha.-hydroxy-17-ethylidene steroids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00038a052

文献信息

• Stereochemically controlled synthesis of steroid side chains: synthesis of desmosterol
  作者：Masato Koreeda、Yoshio Tanaka、Anchel Schwartz

  DOI：10.1021/jo01294a056

  日期：1980.3