2-amino-5-(2-hydroxyethyl)benzaldehyde | 959700-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-(2-hydroxyethyl)benzaldehyde
• CAS: 959700-04-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: VVMUNZKLTCOHFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-(2-hydroxyethyl)benzaldehyde 、 1-[5-methyl-1-(2-pyridyl)pyrazol-4-yl]ethanone 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以61%的产率得到2-[2-(5-methyl-1-pyridin-2-yl-1H-pyrazol-4-yl)quinolin-6-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  含有喹啉的组胺H3受体反向激动剂的合成，效价和体内特征。

  摘要：

  开发了组胺H3受体拮抗剂的新结构系列。新化合物基于喹啉核心，并附加了所需的碱性氨乙基部分以及具有调节效能和特性的杂环取代基。类似物在各种体外测定中对大鼠和人H3R具有纳摩尔和亚纳摩尔效价，包括放射性配体竞争结合以及H3受体介导的钙动员和GTPgammaS结合的功能测试。这些化合物具有良好的类药物特性，例如良好的PK，CNS渗透性和跨物种的适度蛋白质结合。发现几种化合物在认知和注意力的动物行为模型中是有效的。

  DOI：

  10.1021/jm0705051
• 作为产物：
  描述：

  N-{4-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-2-formylphenyl}-2,2-dimethylpropanamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以35%的产率得到2-amino-5-(2-hydroxyethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  含有喹啉的组胺H3受体反向激动剂的合成，效价和体内特征。

  摘要：

  开发了组胺H3受体拮抗剂的新结构系列。新化合物基于喹啉核心，并附加了所需的碱性氨乙基部分以及具有调节效能和特性的杂环取代基。类似物在各种体外测定中对大鼠和人H3R具有纳摩尔和亚纳摩尔效价，包括放射性配体竞争结合以及H3受体介导的钙动员和GTPgammaS结合的功能测试。这些化合物具有良好的类药物特性，例如良好的PK，CNS渗透性和跨物种的适度蛋白质结合。发现几种化合物在认知和注意力的动物行为模型中是有效的。

  DOI：

  10.1021/jm0705051

文献信息

• Synthesis, Potency, and In Vivo Profiles of Quinoline Containing Histamine H₃ Receptor Inverse Agonists
  作者：Robert J. Altenbach、Huaqing Liu、Patricia N. Banfor、Kaitlin E. Browman、Gerard B. Fox、Ryan M. Fryer、Victoria A. Komater、Kathleen M. Krueger、Kennan Marsh、Thomas R. Miller、Jia Bao Pan、Liping Pan、Minghua Sun、Christine Thiffault、Jill Wetter、Chen Zhao、Deliang Zhou、Timothy A. Esbenshade、Arthur A. Hancock、Marlon D. Cowart

  DOI：10.1021/jm0705051

  日期：2007.11.1

  A new structural series of histamine H3 receptor antagonist was developed. The new compounds are based on a quinoline core, appended with a required basic aminoethyl moiety, and with potency- and property-modulating heterocyclic substituents. The analogs have nanomolar and subnanomolar potency for the rat and human H3R in various in vitro assays, including radioligand competition binding as well as

  开发了组胺H3受体拮抗剂的新结构系列。新化合物基于喹啉核心，并附加了所需的碱性氨乙基部分以及具有调节效能和特性的杂环取代基。类似物在各种体外测定中对大鼠和人H3R具有纳摩尔和亚纳摩尔效价，包括放射性配体竞争结合以及H3受体介导的钙动员和GTPgammaS结合的功能测试。这些化合物具有良好的类药物特性，例如良好的PK，CNS渗透性和跨物种的适度蛋白质结合。发现几种化合物在认知和注意力的动物行为模型中是有效的。