1-(1-(4-氯苯基)亚乙基)-2-(对甲苯基)肼 | 142352-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(1-(4-氯苯基)亚乙基)-2-(对甲苯基)肼
• 英文名称: N-[1-(4-chlorophenyl)ethylideneamino]-4-methylaniline
• CAS: 142352-04-3
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₂
• 分子量: 258.75
• InChiKey: DWBZLEMKVBRUJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(4-氯苯基)亚乙基)-2-(对甲苯基)肼 在 potassium carbonate 、 barium(II) hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 6-(3-(dimethylamino)propoxy)-2-((3-(4-chlorophenyl)-1-(p-tolyl)-1H-pyrazol-4-yl)methylene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型N,N-二甲氨基丙氧基取代的金黄酮的设计、合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  在我们正在进行的关于发现新的和潜在的生物活性的 aurone 的研究中，我们设计并合成了一些新的N，N-二甲氨基丙氧基取代的吡唑基 aurone 10 ( al )。这些吡唑-苯并呋喃酮杂化化合物通过使用它们的 IR、1 H-NMR、13 C-NMR 和质谱数据进行了表征。以化合物10c为模型，通过1 H- 1 H COSY, 1 H- 13 C HMQC, 1 H- 13 C HMBC, 1进一步阐明倾斜化合物的结构H- 1 H TOCSY、1 H- 1 H NOSEY、DEPT-45°、DEPT-90° 和 DEPT-135° NMR 光谱。N , N-二甲氨基丙氧基取代吡唑基金黄酮和标准药物（氨苄青霉素和氯霉素）对枯草芽孢杆菌（PDB：6tzp）活性位点的比较分子对接研究，以确定结合相互作用、结合能和方向分子在靶蛋白的活性位点。在这些合成化合物中，有五种最佳类似物（10b、10f、10h、10k和10l)

  DOI：

  10.1002/jhet.4384
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 对甲基苯肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(1-(4-氯苯基)亚乙基)-2-(对甲苯基)肼
  参考文献：
  名称：

  Hari Priya; Madhava Reddy; Harinadha Babu, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2012, vol. 21, # 4, p. 305 - 308

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbonyl Ylides Derived from Palladium Carbenes: The Impressive Fluorine Effect
  作者：Chuanle Zhu、Rui Zhu、Pengquan Chen、Fulin Chen、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201700336

  日期：2017.9.18

  The first example for the generation of carbonyl ylides from palladium carbenes is reported. Systematic investigation of the substituents attached to the carbonyl group indicates that the employment of trifluoromethyl group as the substituent is very critical for the success of this transformation. The remarkable fluorine effect on the reactivity is very impressive, which allows the construction of

  据报道，第一个例子是从羧甲基钯生成羰基化物。对连接在羰基上的取代基的系统研究表明，使用三氟甲基作为取代基对于该转化的成功非常关键。显着的氟对反应性的影响非常令人印象深刻，这使得可以高产率和非对映选择性地构建各种三氟甲基化的环氧乙烷。
• Kinetic studies, molecular docking, and antioxidant activity of novel 1,3-diphenyl pyrazole-thiosemicarbazone with anti-tyrosinase and anti-melanogenesis properties
  作者：Fateme Azimi、Mohammad Mahdavi、Mehdi Khoshneviszadeh、Fatemeh Shafiee、Mahin Azimi、Farshid Hassanzadeh、Farhad Haji Ashrafee

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107722

  日期：2024.11

  the 3-position of the pyrazole ring demonstrated IC values of 2.09 and 3.18 µM, respectively. The potency of these compounds was approximately 5–8 times higher than that of KA. The melanin content of 6g or 6n-treated melanoma cells resulted in significant efficacy in melanin reduction. The DPPH assay result revealed that the tyrosinase inhibition mechanism for these derivatives was independent of a

  本研究报告了一系列新型 1,3-二苯基吡唑-缩氨基硫脲作为新型酪氨酸酶抑制剂 (TYRI) 的设计假设。制备了设计的化合物并研究了它们的TYRI活性和机制。结果表明，所选化合物表现出比曲酸（KA）更强的酪氨酸酶抑制活性。先导候选物（表示为 6g 和 6n）在吡唑环的 3 位上连接有对羟基苯基，其 IC 值分别为 2.09 和 3.18 µM。这些化合物的效力大约比 KA 高 5-8 倍。 6g或6n处理的黑色素瘤细胞的黑色素含量在减少黑色素方面具有显着功效。 DPPH测定结果表明，这些衍生物的酪氨酸酶抑制机制不依赖于氧化还原效应，并且对应于与酪氨酸酶的相互作用。根据 Lineweaver-Burk 图，最有效的化合物 6g 和 6n 表现出混合类型的抑制，主要是非竞争性抑制。采用分子对接研究来确定结合模式并详细探索设计假设。结果表明，这些化合物可以被认为是进一步开发治疗酪氨酸酶相关疾病的新型抑制剂的有希望的先导化合物。
• Design and synthesis of novel pyrazole-phenyl semicarbazone derivatives as potential α-glucosidase inhibitor: Kinetics and molecular dynamics simulation study
  作者：Fateme Azimi、Jahan B. Ghasemi、Homa Azizian、Mohammad Najafi、Mohammad Ali Faramarzi、Lotfollah Saghaei、Hojjat Sadeghi-aliabadi、Bagher Larijani、Farshid Hassanzadeh、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2020.10.263

  日期：2021.1