1,2-dicyclopropyl-1,2-diphenylethane-1,2-diol | 60079-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dicyclopropyl-1,2-diphenylethane-1,2-diol
• 英文别名: 1,2-Dicyclopropyl-1,2-diphenylethan-1,2-diol
• CAS: 60079-97-2
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: HBPUHFVOXDUXCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-120 °C
• 沸点：
  466.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dicyclopropyl-1,2-diphenylethane-1,2-diol 生成 环丙基苯基碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  MANDELL L.; JOHNSTON J. C.; DAY R. A., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 8, 1616-1618

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基环丙基甲酮 生成 1,2-dicyclopropyl-1,2-diphenylethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  MANDELL L.; JOHNSTON J. C.; DAY R. A., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 8, 1616-1618

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sodium Hypochlorite Pentahydrate as a Reagent for the Cleavage of <i>trans</i>-Cyclic Glycols
  作者：Masayuki Kirihara、Rie Osugi、Katsuya Saito、Kouta Adachi、Kento Yamazaki、Ryoji Matsushima、Yoshikazu Kimura

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01132

  日期：2019.6.21

  Sodium hypochlorite pentahydrate (NaOCl·5H2O) can be used toward the efficient glycol cleavage of trans-cyclic glycols, which are generally resistant to this transformation. Interestingly, the reaction of cis-cyclic glycols with NaOCl·5H2O is slower than that observed for the corresponding trans-isomer. This trans selectivity is in sharp contrast to traditional oxidants used for glycol cleavage. Acyclic

  次氯酸钠五水合物（NaOCl·5H 2 O）可用于有效地裂解跨环二醇，通常对这种转化具有抵抗力。有趣的是，顺式环二醇与NaOCl·5H 2 O的反应比相应的反式异构体的反应慢。这种反式选择性与用于裂解乙二醇的传统氧化剂形成鲜明对比。无环二醇还可以与NaOCl·5H 2 O有效反应，以高收率形成其相应的羰基化合物。
• Biomimetic oxidation with molecular oxygen. Selective carbon-carbon bond cleavage of 1,2-diols by molecular oxygen and dihydropyridine in the presence of iron-porphyrin catalysts
  作者：Tadashi. Okamoto、Ken. Sasaki、Shinzaburo. Oka

  DOI：10.1021/ja00212a030

  日期：1988.2

  The selective carbon-carbon bond cleavage of 1,2-diols in the presence of an iron-porphyrin complex, molecular oxygen, and 1-benzyl-3-carbamoyl-1,4-dihydropyridine is reported. The C-C bonds of aryl-substituted ethane-1,2-diols were cleaved exclusively to aldehydes or ketones as the oxidation products at room temperature. The reaction rates were influenced by the steric hindrance of the substituents

  报道了在铁卟啉复合物、分子氧和 1-benzyl-3-carbamoyl-1,4-dihydropyridine 存在下 1,2-二醇的选择性碳-碳键断裂。芳基取代的乙烷-1,2-二醇的 CC 键在室温下仅裂解为醛或酮作为氧化产物。反应速率受催化剂和二醇中取代基的空间位阻影响，但在二醇的两种立体异构体（内消旋和 dl）之间没有观察到反应活性的差异。该键断裂反应的动力学分析与反应机理一致，即二醇在活性催化剂上的初始结合形成中间复合物，随后在催化循环的速率决定步骤中分解。初始结合步骤有利于缺电子二醇，并受空间位阻的影响，而决定速率的键裂解步骤由富电子二醇加速，不受空间效应的影响。在这些观察的基础上讨论了这种二醇裂解反应的机理。
• Tunable System for Electrochemical Reduction of Ketones and Phthalimides
  作者：Yaxin Wang、Jianyou Zhao、Tianjiao Qiao、Jian Zhang、Gong Chen

  DOI：10.1002/cjoc.202100508

  日期：2021.12

  Herein, we report an efficient, tunable system for electrochemical reduction of ketones and phthalimides at room temperature without the need for stoichiometric external reductants. By utilizing NaN3 as the electrolyte and graphite felt as both the cathode and the anode, we were able to selectively reduce the carbonyl groups of the substrates to alcohols, pinacols, or methylene groups by judiciously

  在此，我们报告了一种高效、可调的系统，用于在室温下电化学还原酮和邻苯二甲酰亚胺，无需化学计量的外部还原剂。通过使用 NaN 3作为电解质和石墨毡作为阴极和阳极，我们能够通过明智地选择溶剂和酸性添加剂，将基材的羰基选择性地还原为醇、频哪醇或亚甲基。反应条件与多种官能团兼容，邻苯二甲酰亚胺可以进行一锅还原环化反应，得到带有吲哚里西啶支架的产物。机理研究表明，反应涉及电子、质子和氢原子的转移。重要的是，N 3 /HN 3 循环作为氢原子穿梭运行，这对于将羰基还原为亚甲基至关重要。