| 104173-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 104173-06-0；104264-24-6；114389-13-8；114488-29-8；119006-97-2；140461-75-2；140461-76-3
• 化学式: C₁₈H₂₇NOS
• 分子量: 305.484
• InChiKey: QXOKZLLESHYKEB-HPJBMVGBSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 盐酸 、 m-C₆H₄CO₃H 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到(aS)-(4-tert-butylcyclohexylidene)methyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  A Method for the Conversion of Sulfoximines to Sulfones: Application to Polymer-Bound Sulfoximines and to the Synthesis of Chiral Sulfones

  摘要：

  Reaction of N-alkyl, N-aryl, and N-H sulfoximines with m-chloroperbenzoic acid cleanly gives the corresponding sulfones in high yield. In the case of the cleavage of N-alkyl and N-arylsulfoximines, formation of the corresponding nitroso compounds as the other reaction product was proven. Starting from enantio- and diastereopure sulfoximines, a number of chiral sulfones, including the axially chiral sulfone 6 and the sulfonyl-functionalized homoallylic alcohol 8, have been prepared. Reaction of the enantiopure sulfoximine 30 with Merrifield resin gave the polymer-bound sulfoximine 32. Oxidative cleavage of 32 afforded the sulfone 16 in high yield. Deprotonation of the sulfoximine resin 32 and reaction of Li-32 with benzaldehyde and propanal furnished the beta-hydroxysulfoximine resins 33a and 33b, respectively. Oxidative cleavage of 33a and 33b readily afforded the beta-hydroxy sulfones 14a and 14b, respectively.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1457::aid-ejoc1457>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 作用下， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Erdelmeier, Irene; Gais, Hans-Joachim; Lindner, Hans J., Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 10, p. 912 - 914

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Anionic Cross‐Coupling Reaction of Lithium Sulfonimidoyl Alkylidene Carbenoids With Organolithiums
  作者：Irene Erdelmeier、Joonghee Won、Steve Park、Jürgen Decker、Gerd Bülow、Mu‐Hyun Baik、Hans‐Joachim Gais

  DOI：10.1002/chem.201904862

  日期：2020.3.2

  cross-coupling reaction (ACCR) of lithium sulfonimidoyl alkylidene carbenoids (metalloalkenyl sulfoximines) with organometallic reagents is reported herein, affording substituted alkenylmetals and lithium sulfinamides. The Ni0 -catalyzed ACCR of three different types of metalloalkenyl sulfoximines, including acyclic, axially chiral and exocyclic derivatives, with sp2 organolithiums and sp2 and sp3

  本文报道了用于磺基亚​​磺酰基锂亚烷基类胡萝卜素（金属烯基亚磺酰亚胺）与有机金属试剂的新型镍催化的阴离子交叉偶联反应（ACCR）的机械平台，提供了取代的烯基金属和亚磺酰胺锂。已经研究了Ni0催化的三种不同类型的金属烯基亚砜亚砜，包括无环，轴向手性和环外衍生物，以及sp2有机锂和sp2和sp3 Grignard试剂。在Ni 0催化剂和预催化剂Ni（PPh 3）2 Cl 2存在下，金属链烯基亚砜基亚砜与PhLi的ACCR在C原子上的构型反转并且在S原子上完全保留的情况下提供了链烯基锂。结合实验研究和DFT研究，我们提出了Ni 0催化的硫代链烯基亚砜肟类的ACCR的催化循环。计算研究揭示了ACCR的两个独特途径，具体取决于膦或1,5-环辛二烯（COD）是Ni原子的配体。他们通过由膦配体配位的必不可少的富电子的Ni0-中心纠正了形成关键的Ni0-亚乙烯基中间体的基本重要性。从根本上讲，我们提出了一
• Nickel-catalyzed cross-couplings of alkenyl and .alpha.-metalated alkenyl sulfoximines with organometallics. Stereoselective synthesis of carbacyclins
  作者：Irene Erdelmeier、Hans Joachim Gais

  DOI：10.1021/ja00185a051

  日期：1989.2