2-((cyclopropylmethyl)amino)naphthalene-1,4-dione | 1607447-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((cyclopropylmethyl)amino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(Cyclopropylmethylamino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1607447-80-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: FGRGPIISIWOROJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((cyclopropylmethyl)amino)naphthalene-1,4-dione 、 二苯基乙炔 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到9-cyclopropyl-4,5-diphenylbenzo[4,5]chromeno[7,6-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  萘醌定向的C–H环空和C sp 3 –H的键断裂：四环萘并恶唑的一锅合成

  摘要：

  首次通过Rh（III）催化的C–H活化和C sp 3 –H键裂解，从缺电子的萘醌和炔烃一锅合成四环萘恶唑衍生物。这种方法通过串联级联过程进行，涉及底物互变异构，CH活化，氧化加成，环化和芳构化。另外，广泛的底物范围，简单的起始原料和空间耐受性使得该策略具有很大的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo500572u
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,4-萘醌 、 环丙基甲胺 以 乙醇 为溶剂， 以54%的产率得到2-((cyclopropylmethyl)amino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  发现第一个维生素K类似物作为潜在的药物耐药性发作治疗方法。

  摘要：

  尽管市场上有超过25种抗癫痫药，但仍有大约30％的癫痫患者患有癫痫病。因此，癫痫治疗市场非常需要一种突破性的药物来帮助对药物耐药的患者。在我们先前的研究中，我们发现了维生素K类似物2h，在斑马鱼和小鼠癫痫发作模型中显示出适度的抗癫痫发作活性。但是，由于该化合物的药代动力学特征，因此存在局限性。在这项研究中，我们通过修改2h的结构开发了一系列新的维生素K类似物。其中，化合物3d在具有有限的旋转脚马达毒性和良好的药代动力学特性的啮齿动物药物性癫痫发作模型中显示出完全的保护作用。此外，脑/血浆浓度比为3d表示其极佳的渗透性。所得数据表明3d可在临床中进一步发展为潜在的抗癫痫药。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00168

文献信息

• Substituent-Enabled Oxidative Dehydrogenative Cross-Coupling of 1,4-Naphthoquinones with Alkenes
  作者：Chi Zhang、Meining Wang、Zhoulong Fan、Li-Ping Sun、Ao Zhang

  DOI：10.1021/jo501419s

  日期：2014.8.15

  A Rh-catalyzed oxidative dehydrogenative cross-coupling of 1,4-naphthquinones with alkenes was achieved by using a substituent-enabled C(sp(2))-H functionalization (SEF) strategy. The method shows high functional group tolerance, broad substrate scope, and great potential for further functional transformations.
• Two Different Three-Dimensional Uranium-Containing Polymolybdates Based on Zn(II) for the Heterogeneous Catalytic Construction of C–N Bond
  作者：Qi-Long Hu、Yu-Feng Liu、Xiao-Ling Lin、Zhou-Fu Lin、Jia-Wei Cao、Guo-Ping Yang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.4c00941

  日期：2024.5.13