8,9,10,11-tetrahydro-3-(hydroxymethyl)-4-(phenylthio)-[1]benzothieno[2',3':4,5]pyrimido-[1,2-a]azepin-13(7H)-one | 1035353-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 8,9,10,11-tetrahydro-3-(hydroxymethyl)-4-(phenylthio)-[1]benzothieno[2',3':4,5]pyrimido-[1,2-a]azepin-13(7H)-one
• 英文别名: 15-(Hydroxymethyl)-16-phenylsulfanyl-18-thia-2,9-diazatetracyclo[9.7.0.03,9.012,17]octadeca-1(11),2,12(17),13,15-pentaen-10-one
• CAS: 1035353-94-6
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂S₂
• 分子量: 408.545
• InChiKey: KXTHRALGLVLMEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,8,9,10,11,13-hexahydro-13-oxo-4-(phenylthio)-[1]benzothieno[2',3':4,5]pyrimido-[1,2-a]azepine-3-carboxaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到8,9,10,11-tetrahydro-3-(hydroxymethyl)-4-(phenylthio)-[1]benzothieno[2',3':4,5]pyrimido-[1,2-a]azepin-13(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3H）-一核的17β-羟基类固醇脱氢酶1型（17β-HSD1）抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  许多乳腺肿瘤是激素依赖性的，雌激素，尤其是雌二醇（E2），在其生长和发育中起关键作用。17β-羟基类固醇脱氢酶1（17β-HSD1）是女性性类固醇生物合成中的关键酶，可催化NADPH依赖性雌激素还原为具有生物活性的雌二醇。在这项研究中，合成了一个融合的（di）cycloalkeno thieno [2,3- d ] pyrimidin-4（3 H）-one为基础的化合物的文库，并在无细胞和有毒的条件下针对17β-HSD1的生物活性。对基于细胞的测定进行了评估。几种噻吩并[2,3- d ]嘧啶-4（3 H测试浓度为0.1和1μM的基于1的化合物是有效的17β-HSD1抑制剂。例如，4-（3-羟基苯硫基）-1,2,7,8,9,10,11,13-八氢-13-氧代-[1]苯并噻吩并[2'，3'：4,5]-嘧啶基[1,2 - a ]氮杂-3-甲醛（7f）是迄今为止最有效的非甾体17β-HSD1抑制剂之一，在0

  DOI：

  10.1021/jm900928k