2-benzyl-4-o-methoxyphenyl-6,8-dioxo-7-phenyl-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylic acid | 88967-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-benzyl-4-o-methoxyphenyl-6,8-dioxo-7-phenyl-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,3S,3aR,6aS)-3-benzyl-1-(2-methoxyphenyl)-4,6-dioxo-5-phenyl-1,2,3a,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3-carboxylic acid
• CAS: 88967-42-4
• 化学式: C₂₇H₂₄N₂O₅
• 分子量: 456.498
• InChiKey: KZJPPGZJLUEGTN-FAWUNYRSSA-N

物化性质

• 熔点：
  247-250 °C
• 沸点：
  714.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  95.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 L-苯丙氨酸 、 邻甲氧基苯甲醛 以 溶剂黄146 为溶剂， 以77%的产率得到2-benzyl-4-o-methoxyphenyl-6,8-dioxo-7-phenyl-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  XY–ZH系统作为潜在的1,3偶极子。部分8.吡咯烷类和Δ 5个-pyrrolines从α氨基酸的亚胺和它们与环状dipolarophiles酯的反应（3,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烯）。醛存在下α-氨基酸及其酯的外消旋作用机理

  摘要：

  α-氨基酸酯的亚胺与芳族，杂环和脂族醛一起，通过在甲苯中加热时发生质变，立体定向生成偶氮甲碱。甲亚胺叶立德进行环加成到Ñ苯基马来，马来酸酐，和p -naphthoquinone经由一个内切-过渡状态，得到外消旋的，非对映异构单，cycloadducts。α-氨基酸在热乙酸中经历类似的环加成而不脱羧。讨论了在醛存在下α-氨基酸及其酯的外消旋作用机理。吡咯烷cycloadducts（22）平滑地氧化成相应的Δ 5 -pyrrolines（33）通过二氯二氰基对苯醌。

  DOI：

  10.1039/p19870002285

文献信息

• The mechanism of the racemisation of α-amino acids in the presence of aldehydes
  作者：R. Grigg、H.Q.N. Gunaratne

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85925-0

  日期：1983.1

  Heating optically active α-amino acids in the presence of arylaldehydes effects racemisation via stereospecific formation of 1,3-dipolar species from the intermediate imines. These 1,3-dipoles can be trapped as their stereospecific cycloadducts with N-phenylmaleimide.

  在芳醛存在下加热旋光性α-氨基酸可通过立体定向形成中间体亚胺形成1,3-偶极物质，实现消旋作用。这些1，3-偶极子可以被N-苯基马来酰亚胺捕获为它们的立体特异性环加合物。
• AMORNRAKSA, KITTI;GRIGG, RONALD;GUNARATNE, H. Q. NIMAL;KEMP, JAMES;SRIDHA+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 10, 2285-2296
  作者：AMORNRAKSA, KITTI、GRIGG, RONALD、GUNARATNE, H. Q. NIMAL、KEMP, JAMES、SRIDHA+

  DOI：——

  日期：——