methyl 5-(4-methoxycarbonyl-thiazol-2-yl)-3-trifluoromethanesulfonyloxy-6-(1-triisopropylsilyloxy-vinyl)-pyridine-2-carboxylate | 942057-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-(4-methoxycarbonyl-thiazol-2-yl)-3-trifluoromethanesulfonyloxy-6-(1-triisopropylsilyloxy-vinyl)-pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-[6-methoxycarbonyl-5-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2-[1-tri(propan-2-yl)silyloxyethenyl]pyridin-3-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 942057-02-5
• 化学式: C₂₄H₃₁F₃N₂O₈S₂Si
• 分子量: 624.731
• InChiKey: WJEBHKNBYVBXQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(4-methoxycarbonyl-thiazol-2-yl)-3-trifluoromethanesulfonyloxy-6-(1-triisopropylsilyloxy-vinyl)-pyridine-2-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到methyl 6-(2-bromo-acetyl)-5-(4-methoxycarbonyl-thiazol-2-yl)-3-trifluoromethanesulfonyloxy-pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-羟基吡啶的杂Diels-Alder合成：访问Nosiheptide核心

  摘要：

  研究了甲硅烷基化烯醇肟与炔烃的1-氮杂二烯杂Diels-Alder反应，并对其进行了优化，以一种简单的操作即可高产率提供2,5,6-三取代的3-羟基吡啶。重要的是，发现单取代的炔基酮可导致以极高的区域选择性（> 95：5）形成6-异构体。该方法学应用于强效抗生素诺西肽核心结构的规模化合成。保护基团得到了优化，这导致关键构件的无消旋七步合成。

  DOI：

  10.1021/jo0703505
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(4-(methoxycarbonyl)thiazol-2-yl)-6-acetyl-3-hydroxypyridine-2-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 5-(4-methoxycarbonyl-thiazol-2-yl)-3-trifluoromethanesulfonyloxy-6-(1-triisopropylsilyloxy-vinyl)-pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-羟基吡啶的杂Diels-Alder合成：访问Nosiheptide核心

  摘要：

  研究了甲硅烷基化烯醇肟与炔烃的1-氮杂二烯杂Diels-Alder反应，并对其进行了优化，以一种简单的操作即可高产率提供2,5,6-三取代的3-羟基吡啶。重要的是，发现单取代的炔基酮可导致以极高的区域选择性（> 95：5）形成6-异构体。该方法学应用于强效抗生素诺西肽核心结构的规模化合成。保护基团得到了优化，这导致关键构件的无消旋七步合成。

  DOI：

  10.1021/jo0703505