2-chloro-4-(4-methoxyphenyl)-3-pyridinecarbonitrile | 203803-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-(4-methoxyphenyl)-3-pyridinecarbonitrile
• 英文别名: 2-chloro-4-(4-methoxyphenyl)nicotinonitrile；2-chloro-4-(4-methoxyphenyl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 203803-04-7
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O
• 分子量: 244.68
• InChiKey: VYIDMWSMSQOHCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-(4-methoxyphenyl)-3-pyridinecarbonitrile 在 三溴化硼 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以18%的产率得到2-chloro-4-(4-hydroxyphenyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZAINDAZOLES AS BTK KINASE MODULATORS AND USE THEREOF
  [FR] AZAINDAZOLES COMME MODULATEURS DE LA KINASE BTK ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  具有化学式(I)的化合物，以及其对映体、非对映异构体、药用可接受的盐，(I)可用作激酶调节剂，包括Btk调节，在此处定义了A1、A2、A3、R4。

  公开号：

  WO2011019780A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 在 三氯氧磷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 以89%的产率得到2-chloro-4-(4-methoxyphenyl)-3-pyridinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZAINDAZOLES AS BTK KINASE MODULATORS AND USE THEREOF
  [FR] AZAINDAZOLES COMME MODULATEURS DE LA KINASE BTK ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  具有化学式(I)的化合物，以及其对映体、非对映异构体、药用可接受的盐，(I)可用作激酶调节剂，包括Btk调节，在此处定义了A1、A2、A3、R4。

  公开号：

  WO2011019780A1

文献信息

• AZAINDAZOLES AS KINASE INHIBITORS AND USE THEREOF
  申请人：Duan Jingwu

  公开号：US20120129852A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  Compounds having the formula (I), and enantiomers, and diastereomers, pharmaceutically-acceptable salts, thereof, (I) are useful as kinase modulators, including Btk modulation, wherein A 1 , A 2 , A 3 , R 4 are as defined herein.

  具有公式(I)的化合物、其对映体、非对映异构体、药学上可接受的盐，均可作为激酶调节剂，包括Btk调节剂使用，其中A1、A2、A3、R4如本文所定义。
• Azaindazoles as kinase inhibitors and use thereof
  申请人：Duan Jingwu

  公开号：US08846673B2

  公开（公告）日：2014-09-30

  Compounds having the formula (I), and enantiomers, and diastereomers, pharmaceutically-acceptable salts, thereof, (I) are useful as kinase modulators, including Btk modulation, wherein A1, A2, A3, R4 are as defined herein.

  具有公式（I）的化合物及其对映体、非对映异构体、药学上可接受的盐，（I）可作为激酶调节剂，包括Btk调节，其中A1、A2、A3、R4的定义如本文所述。
• Unconventional Site Selectivity in Palladium-Catalyzed Cross-Couplings of Dichloroheteroarenes under Ligand-Controlled and Ligand-Free Systems
  作者：Jacob P. Norman、Nathaniel G. Larson、Emily D. Entz、Sharon R. Neufeldt

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00665

  日期：2022.6.3

  conventionally more reactive in Pd-catalyzed cross-couplings of dihalogenated N-heteroarenes. However, a very sterically hindered N-heterocyclic carbene ligand is shown to promote room-temperature cross-coupling at C4 of 2,4-dichloropyridines with high selectivity (∼10:1). This work represents the first highly selective method with a broad scope for C4-coupling of these substrates where selectivity is clearly

  与氮相邻的卤化物通常在二卤代N-杂芳烃的 Pd 催化交叉偶联中更具反应性。然而，空间位阻非常大的N-杂环卡宾配体被证明可以在 2,4-二氯吡啶的 C4 处以高选择性 (~10:1) 促进室温交叉偶联。这项工作代表了第一个具有广泛范围的高选择性方法，用于这些底物的 C4 偶联，其中选择性明显受配体控制。在优化条件下，多种取代的 2,4-二氯吡啶和相关化合物发生交叉偶联形成 C4-C (sp2)和 C4-C (sp3)使用有机硼、-锌和-镁试剂进行键合。这种方法的合成效用在将 C4 选择性交叉偶联与随后的亲核芳族取代反应相结合的多步合成中得到了强调。本文中的大部分产品 (71%) 以前没有报道过，强调了这种方法打开未充分探索的化学空间的能力。值得注意的是，我们发现无配体的“Jeffery”条件将 Suzuki 偶联的 C4 选择性提高了一个数量级 (>99:1)。这些无配体条件使 2,5-二氯吡啶和
• Azaindazoles as Btk kinase modulators and use thereof
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2789614A1

  公开（公告）日：2014-10-15

  Compounds having the formula (I), and enantiomers, and diastereomers, pharmaceutically-acceptable salts, thereof, are useful as kinase modulators, including Btk modulation, wherein A1, A2, A3, R4, are as defined herein.

  具有式 (I) 的化合物及其对映体、非对映体、药学上可接受的盐类、 可用作激酶调节剂，包括 Btk 调节剂，其中 A1、A2、A3、R4 如本文所定义。
• AZAINDAZOLES AS BTK KINASE MODULATORS AND USE THEREOF
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2464647A1

  公开（公告）日：2012-06-20