((4S)-benzyl-5-hydroxy-(1S)-isobutyl-2-methylpent-(2E)-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 852156-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((4S)-benzyl-5-hydroxy-(1S)-isobutyl-2-methylpent-(2E)-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 852156-49-1
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₃
• 分子量: 361.525
• InChiKey: YKZGNOBZJPUBRW-KAWYEUNPSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4S)-benzyl-5-hydroxy-(1S)-isobutyl-2-methylpent-(2E)-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ((E)-(1S,4S)-4-Formyl-1-isobutyl-2-methyl-5-phenyl-pent-2-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  拟肽中的静电与空间效应：具有 (E)-烯烃肽等排体的短杆菌肽 S 类似物的合成和二级结构分析

  摘要：

  简明的合成策略用于首次制备具有三取代 (E)-烯烃肽键置换的 GS 类似物。溶液和固态构象分析表明，双三氟甲基化类似物是天然产物的优良模拟物，而将甲基并入烯烃肽等排体中导致 GS 二级结构特征的更大扰动。CF3-和CH3-取代之间的差异可以通过前者功能的优异静电羰基模拟来解释。

  DOI：

  10.1021/ja051002s
• 作为产物：
  描述：

  [(4S)-benzyl-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-isobutyl-2-methylpent-(2E)-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以242 mg的产率得到((4S)-benzyl-5-hydroxy-(1S)-isobutyl-2-methylpent-(2E)-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  拟肽中的静电与空间效应：具有 (E)-烯烃肽等排体的短杆菌肽 S 类似物的合成和二级结构分析

  摘要：

  简明的合成策略用于首次制备具有三取代 (E)-烯烃肽键置换的 GS 类似物。溶液和固态构象分析表明，双三氟甲基化类似物是天然产物的优良模拟物，而将甲基并入烯烃肽等排体中导致 GS 二级结构特征的更大扰动。CF3-和CH3-取代之间的差异可以通过前者功能的优异静电羰基模拟来解释。

  DOI：

  10.1021/ja051002s