4-(羟甲基)苯肼 | 73454-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(羟甲基)苯肼
• 英文名称: 4-hydrazinobenzyl alcohol
• 英文别名: p-Hydroxymethylphenylhydrazine；(4-hydrazinylphenyl)methanol
• CAS: 73454-78-1
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• mdl: MFCD01657512
• 分子量: 138.169
• InChiKey: BBJOGQWGYPHPCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(羟甲基)苯肼 在 盐酸 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-(hydroxymethyl)benzenediazonium chloride
  参考文献：
  名称：

  伞菌科中的4-肼基苄基-醇衍生物姬松茸的新型合成

  摘要：

  通过二碘丁基铝氢化4-肼基苯甲酸甲酯（4）还原4-肼基苄醇（3（58％）），而LiA1H 4或LiBh 4还原4进一步产生（通过中间体3）（4-甲苯基）肼（5）。醇3在无O 2的条件下是稳定的，并且无论是热催化还是H +催化都没有消除H 2 O的趋势。SeO 2氧化3生成4-（羟甲基）苯重氮重离子（8），由其与2-萘酚的偶氮偶合产物9鉴定。在二环己基碳二亚胺的存在下，将3与1-苄基5-氢N-（苄氧羰基）-L-谷氨酸缩合（10），得到81％的N 2-（苄氧羰基）-L-谷氨酸1-（苄基酯）5- {2- [4-（羟甲基）苯基]酰肼}（11），在受控的氢解下（喹啉硫中毒的Pd / C催化剂），得到82％的L-谷氨酸5- {2- [4-（羟甲基）苯基]酰肼}（1），即琼脂碱，双孢蘑菇的代谢产物。不中毒的催化剂，氢解（11）得到L-谷氨酸5- [2-（4-甲苯基）酰肼]（12）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700505
• 作为产物：
  描述：

  肼基苯甲酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到4-(羟甲基)苯肼
  参考文献：
  名称：

  伞菌科中的4-肼基苄基-醇衍生物姬松茸的新型合成

  摘要：

  通过二碘丁基铝氢化4-肼基苯甲酸甲酯（4）还原4-肼基苄醇（3（58％）），而LiA1H 4或LiBh 4还原4进一步产生（通过中间体3）（4-甲苯基）肼（5）。醇3在无O 2的条件下是稳定的，并且无论是热催化还是H +催化都没有消除H 2 O的趋势。SeO 2氧化3生成4-（羟甲基）苯重氮重离子（8），由其与2-萘酚的偶氮偶合产物9鉴定。在二环己基碳二亚胺的存在下，将3与1-苄基5-氢N-（苄氧羰基）-L-谷氨酸缩合（10），得到81％的N 2-（苄氧羰基）-L-谷氨酸1-（苄基酯）5- {2- [4-（羟甲基）苯基]酰肼}（11），在受控的氢解下（喹啉硫中毒的Pd / C催化剂），得到82％的L-谷氨酸5- {2- [4-（羟甲基）苯基]酰肼}（1），即琼脂碱，双孢蘑菇的代谢产物。不中毒的催化剂，氢解（11）得到L-谷氨酸5- [2-（4-甲苯基）酰肼]（12）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700505

文献信息

• [EN] CALICHEAMICIN DERIVATIVES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CALICHÉAMICINE ET CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENTS DE CEUX-CI
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2018138591A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present invention is directed to novel calicheamicin derivatives useful as payloads in antibody-drug-conjugates (ADC's), and to payload-linker compounds and ADC compounds comprising the same; to pharmaceutical compositions comprising the same and to methods for using the same to treat pathological conditions such as cancer.

  本发明涉及新型calicheamicin衍生物，用作抗体-药物偶联物（ADC）的有效载荷，以及包含相同有效载荷-连接剂化合物和ADC化合物；涉及包含它们的药物组合物以及使用它们治疗诸如癌症等病理状态的方法。
• [EN] THIAZOLYL-DIHYDRO-INDAZOLES<br/>[FR] THIAZOLYLDIHYDROINDAZOLES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009112565A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention encompasses compounds of general formula (1) wherein R1 to R3 are defined as in claim 1, which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, and the use thereof for preparing a medicament having the above-mentioned properties.

  本发明涵盖了一般式（1）中R1至R3的化合物，其中R1至R3的定义如权利要求书中所述，适用于治疗以细胞过度或异常增殖为特征的疾病，并用于制备具有上述特性的药物。
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS ASSOCIATED WITH THE GRANULOCYTE COLONY-STIMULATING FACTOR RECEPTOR<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS ASSOCIÉS AU RÉCEPTEUR DU FACTEUR DE STIMULATION DES COLONIES DE GRANULOCYTES
  申请人：LIGAND PHARM INC

  公开号：WO2013074459A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  Some embodiments include compositions and methods of using or identifying compounds that modulate the activity of the granulocyte colony-stimulating factor receptor (GCFR). Some embodiments include use of compounds to treat certain disorders, such as hematopoietic or neurological disorders.

  一些实施例包括组成物和使用或识别调节粒细胞集落刺激因子受体（GCFR）活性的化合物的方法。一些实施例包括使用化合物来治疗某些疾病，如造血或神经系统疾病。
• <i>C</i>⁸-Arylguanine and <i>C</i>⁸-Aryladenine Formation in Calf Thymus DNA from Arenediazonium Ions
  作者：Peter M. Gannett、Jeannine H. Powell、Ramakrishna Rao、Xiangling Shi、Terence Lawson、Carol Kolar、Bela Toth

  DOI：10.1021/tx980179f

  日期：1999.3.1

  demonstrate the intermediacy of aryl radicals during the decomposition of the N1-aryl-N3-purinyltriazenes and to demonstrate that this process also occurs in calf thymus (ct) DNA treated with arenediazonium ions. These results suggest the involvement of an aryl radical in the formation of the observed DNA adducts. Finally, we have found that the treatment of ct DNA with arenediazonium ions produces a significant

  芳酰肼，芳基肼和N-烷基-N-芳基亚硝胺被代谢成槟榔重氮离子，从而在小牛胸腺和细胞DNA中产生C8-芳基嘌呤加合物。加合物形成的机理尚未完全阐明。C8-芳基鸟嘌呤加合物可能由直接的芳基自由基（Ar *）加到鸟嘌呤的C8位置而形成。然而，此处测量的C8-芳基腺嘌呤加合物的量与在腺嘌呤的C8位上的直接自由基攻击不一致。可能形成中间产物芳基三氮烯，其然后分解为C8-芳基腺嘌呤加合物。我们已经证明，N1-芳基-N3-嘌呤基三氮烯加合物是由多种对位取代的腺嘌呤离子与腺嘌呤形成的。N1-芳基-N3-嘌呤基三氮烯在高pH和高温下的分解，已显示出C 8-芳基腺嘌呤衍生物，并且已经提出了用于该过程的自由基机理。在这里，我们证明了该过程可以在生理条件下发生，并且可以通过HPLC对C8-芳基腺嘌呤加合物进行定量。ESR研究（其中将DMPO用作自旋阱）已用于证明N1-芳基-N3-嘌呤基三氮烯分解过程中芳基的中间性
• Tricyclic Cytoprotective Compounds
  申请人：Wulfert Ernst

  公开号：US20080146644A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  Compounds of formula (I): [in which: X is a group of formula >CR 1 R 2 or >SO 2 ; Y is a group of formula >NH or >CR 1 R 2 ; Z is a group of formula >C═O or >CH 2 or a direct bond; R 1 is hydrogen and R 2 is hydrogen, carboxy or hydroxy; or R 1 and R 2 together represent an oxo group, a methylenedioxy group or a hydroxyimino group; R 3 is hydrogen or lower alkyl; R 4 represents two hydrogen atoms, or an oxo or hydroxyimino group; R 5 is hydrogen, lower alkyl or halogen; R 6 is hydrogen, lower alkoxy or carboxy; R 7 and R 8 are each hydrogen, lower alkyl or halogen; and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof can be used for the treatment or prophylaxis of acute or chronic neurodegenerative diseases or conditions such as Alzheimer's Disease, Parkinson's Disease, Huntington's Chorea, Multiple Sclerosis or the sequelae to acute ischaemic events such as heart attack, stroke or head injury and for protection against ischaemic damage to tissues of peripheral organs.

  化合物的公式 (I)：[其中：X 是公式 >CR1R2 或 >SO2 的基团；Y 是公式 >NH 或 >CR1R2 的基团；Z 是公式 >C═O 或 >CH2 或直接键；R1 是氢原子，R2 是氢原子，羧基或羟基；或者 R1 和 R2 一起表示一个氧代基团、一个甲二氧基基团或一个羟肟基团；R3 是氢原子或低碳基；R4 表示两个氢原子，或一个氧代基团或羟肟基团；R5 是氢原子、低碳基或卤素；R6 是氢原子、低烷氧基或羧基；R7 和 R8 分别是氢原子、低碳基或卤素；以及其药学上可接受的盐和酯，可用于治疗或预防急性或慢性神经退行性疾病或病症，如阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿舞蹈病、多发性硬化症或急性缺血事件的后遗症，如心脏病发作、中风或头部损伤，并保护外围器官组织免受缺血损伤。