(R)-3-benzoyl-3-p-tolyldihydrofuran-2(3H)-one | 1325725-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R)-3-benzoyl-3-p-tolyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3R)-3-benzoyl-3-(4-methylphenyl)oxolan-2-one
• CAS: 1325725-71-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: UXSVRJZIGPYUMZ-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4'-methylphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((S)-3,3-dimethyl-1-((R)-2-(9-methyl-9H-carbazol-4-yl)pyrrolidin-1-yl)-1-oxobutan-2-yl)thiourea 、 4-吡咯烷基吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-3-benzoyl-3-p-tolyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Acylation of Silyl Ketene Acetals through Fluoride Anion-Binding Catalysis

  摘要：

  A highly enantioselective acylation of silyl ketene acetals with acyl fluorides has been developed to generate useful alpha,alpha-disubstituted butyrolactone products. This transformation is promoted by a new thiourea catalyst and 4-pyrrolidinopyridine and represents the first example of enantioselective thiourea anion-binding catalysis with fluoride.

  DOI：

  10.1021/ja205602j